我觉得五虎上将与诸葛亮关系好的是关羽张飞两人。
关羽虽然不喜欢士大夫，可是对于诸葛亮本事还是佩服的，而且诸葛亮对于关羽性格把握很准确，信中一句美髯公就打消了关羽要单挑马超的念头。两人都是刘备最初的班底构成人员，一起经历很多事情，相信关系一定融洽。
张飞最喜与君子相交，并且书法作画都很擅长，一定和诸葛亮有很多共同语言，而且相处时间又长，张飞对待下属很残暴，诸葛亮也多次劝说，不过效果不大，因为刘备也劝过张飞一样没用。说明熟人相劝都不会听，也符合人性基本反应。
不过文臣武将互不统属，一般臣子在非工作时间也会避嫌，以防为人诟病结党营私，所以，他们起初的友情建立才是关系好的基础，后期刘备坐拥荆州益州后，他们也会疏于联系的。
