故事发生在抗战时期的重庆，梦竹相貌出众，出身名门，一次看戏，她邂逅了在重庆读大学的昆明世家子弟何慕天。梦竹家教森严，还有婚约在身，何慕天也早有原配妻室，但他们两人却深深相爱了。
梦竹不知道何慕天在老家已有妻子，她深深眷恋着何慕天。梦竹的母亲知道了她的恋情后，为了履行梦竹和高家的婚约，把她关了起来。后来，梦竹在奶妈的帮助下逃出了家门，与何慕天同居并订婚。
家中早有妻子的何慕天在经历了短暂的欢欣后，开始左右为难，他想要趁假期回昆明和妻子谈离婚，却不敢和梦竹说明，梦竹想和他一起回去，被何慕天婉拒，为了安慰梦竹，他发誓说自己一个月就回来。
何慕天回家后，即将临产的妻子却并不同意离婚，到了和梦竹的一月之期，他并没有回来。梦竹却在此时发现自己有了身孕，她孤身一人去昆明找何慕天，却遇到了何慕天的妻子蕴文，知道真相的梦竹痛不欲生。
当年，温文尔雅，玉树临风的何慕天给很多观众留下了深刻的印象，很多未婚姑娘甚至把何慕天当成了择偶的标杆，认为他温柔深情，对爱人一心一意，是个不可多得的好男人。
但人到中年，再来看《几度夕阳红》，却发现何慕天看似温柔深情，其实却根本不是女子的良配。
