第一次：创办海博翻译社
当时是1992年，马云是杭州电子工业学院的青年教师，28岁，工作4年，每个月的工资还不到100元。但没钱，不是问题，他找了几个合作伙伴一起创业，风风火火地把杭州第一家专业的翻译机构成立起来了。创业开始，也是举步维艰，第一个月，翻译社的全部收入才700元，而当时每个月的房租就是2400元。于是好心的同事朋友就劝马云别瞎折腾了，就连几个合作伙伴的信心都发生了动摇。但是马云没有想过放弃。
为了维持翻译社的生存，马云开始贩卖内衣、礼品、医药等等小商品，跟许许多多的业务员一样四处推销，受尽了屈辱，受尽了白眼。整整三年，翻译社就靠着马云推销这些杂货来维持生存。1995年，翻译社开始实现赢利,海博翻译社在马云的创业经历中也划下了重重的一笔。海博翻译社给马云最大的启示就是：永不放弃。没有钱，只要你永不放弃，你就可以取得成功。
第二次：创办中国黄页
中国黄页是中国第一家网站，网站的建立缘于马云到美国的一次经历。1995年初，马云参观了西雅图一个朋友的网络公司，亲眼见识了互联网的神奇，他马上意识到互联网在未来的巨大发展前景，马上决定回国做互联网。创业开始，马云仍然没有什么钱，所有的家当也只有6000元。于是又变卖了海博翻译社的办公家具，跟亲戚朋友四处借钱，这才凑够了80000元。再加上两个朋友的投资，一共才10万元。对于一家网络公司来说，区区10万元，实在是太寒酸了。
对于中国黄页来说，创办初期，资金也的确是最大的问题。由于开支大，业务又少，最凄惨的时候，公司银行帐户上只有200元现金。但是马云以他不屈不挠的精神，克服了种种困难，把营业额从0做到了几百万。
第三次：创办阿里巴巴
阿里巴巴无疑是中国互联网史上的一次奇迹，这次奇迹是由马云和他的团队创造的。但是阿里巴巴创业开始，钱也不多，50万，是18个人东拼西凑凑起来的。50万，是他们全部的家底。然而，就是这50万，马云要建成世界上最大的电子商务公司，要进入全球网站排名前十位，后来，成功了。
