刘备占领徐州的过程是相当复杂的。194年，陶谦将徐州牧的职位让给了刘备，于是刘备在糜竺、孔融、陈登等徐州豪强名士的支持下，此外还在袁绍的隔空支持下，接管了徐州。这是刘备从黄巾起义开始以来，首次获取一个州的控制权。然而，他的统治并未持续很长时间。
仅一年多后的195年，吕布背叛了刘备，导致刘备失去了对徐州的控制。然后，刘备在曹操的帮助下重新获得了小沛的控制权。但是到了199年，刘备决定重夺徐州。他设计杀掉曹操任命的徐州刺史车胄，并成功重新占领了徐州。尽管他一度成功地重回徐州，但第二年春天就被曹操打败，不得不离开。总的来说，刘备对徐州的统治始终充满了挑战和困扰。
