宝玉为什么最后不能与黛玉在一起（宝玉与黛玉有过关系吗）

因为林黛玉是一个封建礼教的叛逆者，而且家道早衰，更重要的是还在于封建家长要想叫宝玉重振家业，就必须为他选择一个符合封建规范要求，能够帮助宝玉走上正路挽回整个家族颓败局面的理想人物。

而宝钗是他们的不二人选，所以贾母王夫人虽然平素对宝玉骄纵无比，但在这样一个关系到家族利益的关键时刻，他们宁要宝玉受精神上的折磨，也不肯迁就他的愿望，终于强迫他和薛宝钗结婚，而黛玉得知了宝玉要和宝钗结婚的消息，也含恨而亡！