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醇怎么变成羧基(醇羟基转化为羧基什么反应)

醇怎么变成羧基(醇羟基转化为羧基什么反应)

更新时间:2024-08-05 22:53:52

醇怎么变成羧基

醇通过高锰酸钾、三氧化铬等氧化得到羧基。

通常情况下采用高锰酸钾、三氧化铬、重铬酸钾、四氧化钌等无机氧化剂。这种方法存在很多问题:1)六价铬毒性大;2)副反应多,可能部分氧化成醛,也可能过度氧化发生C-C键断裂;3)官能团兼容性,强烈的氧化条件使得许多活性的官能团如氨基、不饱和键不能得到兼容;4)体系复杂,后处理困难麻烦。

也可以通过醇→醛→羧酸的路线。一般做合成的人大多数会想到这条路线。虽然分两步走,但每一步都有高产率,好处理,相对于第一种方法而言,条件更加可靠,官能团兼容性更高,尤其是对于含有多个官能团的天然产物合成。

与醇羟基相连的碳原子上必须有两个氢原子的醇才能被氧化成羧基,其通式是R一CH2OH(R为H或烃基)。例如乙醇(CH3-CH2OH),可被酸性高锰酸钾一步氧化成乙酸:

5CH3CH2OH十4kMnO4+6H2SO4=5CH3COOH十4MnSO4+2K2SO4十11H2O。

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