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亲电取代和亲核取代的区别(怎么判断是亲电取代还是亲核取代)

亲电取代和亲核取代的区别(怎么判断是亲电取代还是亲核取代)

更新时间:2024-06-22 16:53:03

亲电取代和亲核取代的区别

区分亲电和亲核反应,是看电子是得到还是失去。富电子的是亲核的,缺电子的是亲电的。亲核取代就是亲核试剂对带正电的碳原子进攻发生的取代反应。亲电取代就是亲电试剂对富电子体系进攻发生的取代反应。

一、被取代原子不同

1、亲电取代是化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。

2、亲核取代通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂进攻而取代。

二、反应物质不同

1、亲电取代:主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上。

2、亲核取代:碳上取代基(如异丙基),使SN2反应发生。

三、反应过程不同

1、亲电取代:主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。但对于芳香体系和脂肪体系,由于具体环境不同,其反应历程亦有所不同。

2、亲核取代:反应物发生键裂,生成活性中间体正碳离子和离去基团;正碳离子迅速与试剂结合成为产物。或旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。

扩展资料

亲核取代反应特性

1、反应速率决定步骤在于离解一步,所以根据动力学理论推断该反应为一级速率反应,r=K[反应物]。

2、从立体化学观点来看,该反应的反应物若为光学异构物之一,则产物反转机率略大于50%。理论上反转机率为50%,但因原先脱离的阴离子影响碳阳离子,故亲核剂倾向由反侧攻击形成反转的产物。

3、该反应适合在高极性稍有质子性溶剂中进行,高极性有助于利用本身极性带有的部分负电稳定碳阳离子,稍有质子性溶剂提供质子与较强亲核剂化合有助于反应平衡往产物移动。

一、概念不同

1、亲电取代:亲电取代反应是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。

2、亲核取代:亲核取代反应通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂(Nu:-)进攻而取代。

二、反应机构不同

1、亲电取代:有硝化反应、Friedel(傅瑞德尔)-Crafts(克拉夫茨)反应、卤化反应、磺化反应4种。

2、亲核取代:有单分子亲核取代反应(SN1)和双分子亲核取代反应(SN2)2种。

三、反应过程不同

1、亲电取代:首先是亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+;接着E+进攻苯环,与苯环的π电子很快形成π络合物,π络合物仍然保持苯环的结构;紧接着π络合物中的亲电试剂E+进一步与苯环的一个碳原子直接连接,形成σ络合物;与亲电试剂E+形成σ键的这个碳原子由sp2杂化变成sp3杂化,碳环上的π电子只剩下四个,即四个π电子分布在五个碳原子上形成p-π共轭体系。

2、亲核取代:反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;正碳离子迅速与试剂结合成为产物。

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