杜月笙平生最喜欢听戏，早就对号称冬皇的“京剧名伶”孟小冬情有独钟。但那时，孟小冬在北京发展，不久后又嫁给了梅兰芳，他这才忍痛作罢。而他的妾室姚玉兰作为枕边人，当然知道丈夫的心思。
因此作为孟小冬闺蜜的姚玉兰设计让孟小冬和杜月笙在一起了，姚玉兰之所以要成全他们呢？原因有两点，第一是为了讨杜月笙的欢心；第二，是杜月笙此前已有4个女人，她们之间明争暗斗，从来都是面和心不和。所以，她成全孟小冬，是想一起对抗其他几个姨太太。
如果说闺蜜的撮合，令孟小冬不情不愿，那么经过杜月笙为她“打官司”之后，孟小冬就彻底沦陷了：当时，孟小冬与梅兰芳虽然分手，但内心还是想要个说法。杜月笙便给梅兰芳打了个电话：
“梅老板，好聚不如好散。不是杜某人偏心，这事闹起来，你似乎也占不上便宜。不如我来做个和事佬，梅老板如果能拿个3-5万当离婚补偿，这样双方面子都好看。大家化干戈为玉帛，以后还是朋友。梅老板，你看这么办可妥当？”
杜月笙这番话说得有理有据，既放低姿态，给足了梅兰芳面子；言语中还不失威胁，让他不敢不照办。梅兰芳无话可说，最终答应补偿孟小冬4万块。
但这4万块什么时候给呢？杜月笙又说了一句话，让这件事板上钉钉了起来：“好！梅老板果然爽快！这样吧，四万块由我杜某人先垫上，以后梅老板几时方便还过来就是。”
这样一来，梅兰芳给孟小冬的补偿，反而变成了欠杜月笙的债。梅兰芳对这位大亨的手段，可谓是心知肚明，他怎敢拖延？但那时，他手头周转不开，最后不得不变卖了宅子，才还清了这笔债！
此后，孟小冬对杜月笙感激涕零，甘心成为他众多女人之一。阅尽千帆之后，孟小冬终于明白了一个道理：“女人这一辈子，找不到一个你爱的人，找一个一心一意爱你的也好。”
1950年，杜月笙准备带全家前往法国。孟小冬却突然发问：“我跟着去，是算丫头还是女朋友？”杜月笙一听，立刻明白了她的意思，香港举办了两人的婚礼。
那一年，杜月笙63岁，孟小冬44岁，两人大婚，成了江湖最后一桩盛事。
