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霍夫曼消除的反应原理(酰胺霍夫曼降解反应机理图示)

霍夫曼消除的反应原理(酰胺霍夫曼降解反应机理图示)

更新时间:2024-06-15 12:23:07

霍夫曼消除的反应原理

酰胺与Br或者Cl在碱溶液中作用脱除羰基生成伯胺,使碳链减少一个碳原子的反应

首先在酰胺的氮上发生碱催化溴化得到N-修代酰胺中间体

然后在碱的作用下从氮上消除一个氢原子形成N-修代酰胺负离子,其后烷基迁移至氢原子上,同时脱去溴负离子形成异氰酸酯,

异氰酸酯含有累计双键,很容易与水和醇等发生反应。与水的加成产物在碱溶液中很快脱去二氧化碳得到伯胺

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