28岁的张继进京赶考荣登进士。按照现在我们理解，能考中进士就算人中翘楚了，出仕做官肯定没有问题。可偏偏在唐中期考中进士只是做官的前提，中了进士，并不意味着就有官做。由于当时官场腐败不堪，高中进士也要通过结交权贵才能被授予官职，可张继却是“终年帝城里，不识五侯门”，最终在铨选考核时落第，只好归乡隐居。
可俗话说“福无双至，祸不单行”，在两年之后（即755年），科场失意的张继又遇到了促使唐朝由盛转衰的安史之乱。这场战争让唐廷猝不及防，叛军很快攻占了洛阳，又直逼长安，两京不保，就连唐玄宗李隆基都协同杨贵妃仓皇逃离了京城，远赴蜀地避难。在这样的历史背景下，张继为了躲避战乱，也只好举家搬迁前往当时相对安定的江南地区（今江苏、浙江一带）避乱。而正是这次偶然的江南流寓之旅，让他才有了与苏州城外枫桥一次美丽的邂逅。
