文徵明8岁时还不会说话，有人怀疑他是个白痴，但父亲文林却很看重他，认为他会大器晚成。
曾学文于吴宽，学书法于李应祯，学画于沈周，生平九次参加乡试均不中。
嘉靖二年（1523年），以岁贡生参加吏部考试，被授予翰林院待诏之职。
嘉靖五年（1526年），文徵明辞官归乡，专事创作。
文徵明(1470年-1559年)，初名壁，字徵明，四十二岁后更名为征仲，号停云，因为先世是衡山人，所以也号衡山居士，世人也称之为“文衡山”，长洲人。文徵明是明代的画家、书法家也是文学家、鉴藏家，诗文书画全都精通，人称“四绝”。在绘画方面，他是“吴门画派”创始人之一，与沈周、唐寅、仇英合称“明四家”(又称“吴门四家”);在书法方面，他是“吴门书派”的领导者之一，与祝允明、王宠并称“吴门三家”;在文学方面，与唐寅、祝允明、徐祯卿并称“吴中四才子”，也就是影视剧里经常提到的“江南四大才子”。
这样一个颇有成就的艺术大师， 其实在相当长的一段时间里，他都是别人眼中的“笨孩子”。反观吴中四才子的其他三位，祝允明从小就被称为神童，五岁能写大字，九岁就能作诗;唐寅年仅十六岁参加“童生试”就高中第一名案首;徐祯卿在家中没有什么藏书的情况下，16岁就著有《新倩集》，知名于吴中。相较之下，文徵明八岁时还不会说话，甚至有人怀疑他是的智商有问题，直到十一岁才能将话说清楚。好在出身在书香门第的文徵明有一个很好的父亲，父亲文林是明朝时期的文学家，他没有轻易放弃，一直很看重文徵明。当然文徵明也没有令父亲失望，跟着当时的状元郎吴宽学习经史子集，跟着李应桢学习书法，跟着沈周学习绘画，后来终于“大器晚成”，各方面都十分精通。
文徵明的仕途之路也颇为坎坷，十六岁的他在父亲病逝后，哪也没有去，一心就想着科举入仕光宗耀祖，从二十多岁到五十多岁他总共参加过九次科考，九次都没中。直到五十四岁，他以岁贡生的身份参加吏部考试，被授予翰林院侍诏的职位，这才算正式入仕了。然而官场的生活黑暗又腐败，同僚之间还会相互打压排挤，这与他想象中的相差甚远，待了三年后就辞官回乡了。之后就一直在家中以文墨自娱，不在过问世事，这也让他进入了艺术创作上的高光时刻。
其实吴门四大家中，最受命运眷顾的应该就是文徵明了。四大家中最年轻的徐祯卿，最早离开了人世;唐寅的仕途不顺，晚年穷困潦倒最终郁郁而终;祝允明也是在不服中黯然离世。而文徵明辞官后一直潜心与创作，诗、文、书、画俱佳，一直活到了九十岁，这在当时已经是相当的高龄了，或许，他才是人生赢家吧。
