第235集（月下的大争吵！悲伤飘动的海贼旗！） 身受重伤的乌索普好不容易醒过来，不料一清醒就听到路飞要换船的决定。
激动的他不断地用言辞逼路飞，让路飞说出了不相信他这个船长做的决定就下船的气话，乌索普也表示草帽海贼团的确不需要他这么弱的伙伴，他决定与路飞展开最后的决斗抢回属于船长的梅丽号…
第236集（路飞VS乌索普！男儿气魄大冲撞） 由于路飞决定换掉梅丽号，乌索普在绝望后向路飞挑战，表示要与路飞决斗一场抢回梅丽号。
路飞也不得不接受他的挑战，于是原本曾经共同乘风破浪出生入死的两个伙伴，都发挥自己最大的力量攻击自己最熟悉的“对手”但实力悬殊还是太大，路飞只用了一击就击败了他，乌索普带着愤怒，毅然退出草帽海贼团...
