董其昌工楷书、行书、草书诸体，尤擅写传统的册页、手卷形式的小字作品，总体风格可以古淡、空灵、精致、秀雅概括之。
董其昌的书法广采博收，力图从元代一味复古的极端中突围出来。其楷书取法唐之颜真卿、徐浩、李邕诸家，他对自己的楷书，特别是小楷相当自负。但平心而论，其楷书虽功力深厚，却缺乏新意，影响远不及其行草书。行书以“二王”为宗，又得力于颜真卿、杨凝式、苏东坡、米芾和赵孟頫诸家，煮百家米成自家粥，百炼钢化为绕指柔。草书植根于颜真卿《争座位》和《祭侄稿》，对唐僧人怀素用功尤勤。独好其中锋用笔之妙，作品中很少有偃笔、拙滞之笔，风格萧散自然、古雅平和。他擅长用墨，墨色鲜丽，层次分明，于意趣简淡中见天真秀润。尤喜以淡墨作书，淡不伤神，一片清雅空灵之境
董其昌行书最大的特点在于秀润闲雅，潇洒流畅，与其用墨有很大的关系。董其昌用墨技巧高超，他将用墨层次分为五层，不同的作品用以不同层次，行成行书独特的风格。
