典故一，据说在汉朝时期，长安街有一个开豆腐店的老板娘长得非常漂亮且风情万种，被当地人称为“豆腐西施”。因此很多人闻名前来，为了招揽客户，老板娘有时候难免会有搔首弄姿、卖弄风情之举。引得附近的老男人们经常以“吃豆腐”为由，特意来与这位“豆腐西施”调情，有时候甚至在付账的时占点儿小便宜，如摸下老板娘的纤纤玉手。后来“吃豆腐”便成为了轻薄女人的代名词。
典故二，在古代还有一则关于“吃豆腐”的民间故事，据说是一对夫妻以卖豆腐为生。夫妻俩为了卖出更多的豆腐便分工合作。丈夫晚上磨豆腐，夫妻白天出去卖豆腐。豆腐店老板娘因为长期以豆腐为食，皮肤非常细腻，我们知道豆腐中含有丰富的蛋白质、氨基酸等多种营养成分不仅对身体好也有细腻肌肤的作用，再加上老板娘本身底子也好，又能说会道，引来附近的男子们经常以吃豆腐为由特意与老板娘聊天，有些胆子大的顾客甚至会动手动脚。
时间长了事件便被传了出去，男子家中的娘子们知道后开始“吃醋”，因此经常会出现妻子以“你今天又去吃豆腐了？”为由来训斥自己的丈夫。此后“吃豆腐”便成为了男子占女子便宜的意思。
除此之外关于“吃豆腐”还有一种说法，据说在以前江浙一带农民家里若有了丧事，因为需要将遗体从家里运到坟地里去埋，就需要找些乡亲来帮忙，这时候主人家会在自家院子门前摆上几桌饭菜请这些乡亲们来吃。因为办丧事的饭菜比较简拙，又以白色为主色调，所以豆腐往往是当时的主菜。
有些去帮忙的乡亲因为忌讳说自己是去“帮忙办丧事”的，所以经常用“去吃豆腐饭”来代替，一般人也就明白是什么意思了。但村里有些游手好闲之人也经常打着去帮忙的口号去蹭吃蹭喝，每次帮不上啥忙吃得到不少。对于这些占小便宜的人，人们经常会说他们是去“吃豆腐”的。时间久了大家就经常用这个词来讽刺这些占小便宜的人，比如“隔壁李四又去吃人家豆腐了”之类的话。这种说法也是目前为止比较主流的一种。
在清朝的一部小说《惊梦啼》中就也有“吃豆腐”的情节描写，说的就是一位以卖豆腐为主的姑娘叫春桃，因长得漂亮还喜欢与男顾客打情骂俏，经常会有男子来“吃豆腐”，实际上是为了调戏老板娘。这就与前面的两者民间故事类似了。由此可见在古代“吃豆腐”就已经有轻薄女子和占便宜的意思了。
到上世纪30年代娱乐业比较发达后“揩油”、“咸猪手”、“吃豆腐”成了当时上海当时的流行词。在茅盾先生的《子夜》中就曾提到“吃豆腐”一词，书中有这样的描写：“你不要慌，我同女人是有规矩的，不揩油，不吃豆腐。” 此后这些词都便为了“占女人便宜”的代名词，一直沿用到现在。
