五虎将死亡的先后顺序为:
关羽、黄忠、张飞、马超、赵云。
1、关羽
关羽（？－220年），本字长生，后改字云长，河东郡解县（今山西运城）人，被称为“美髯公”。早年跟随刘备颠沛流离，辗转各地，和刘备、张飞情同兄弟。
建安二十四年（219年）末，曹操以为汉献帝在许，与关羽军相近，欲迁都避其锋芒，司马懿、蒋济等劝阻，认为孙权必然不愿看到关羽得志，可以用答应将江南封给孙权为条件让他从背后出兵攻击关羽。同时曹操派遣徐晃、赵俨等率军救援樊城，更准备亲自征讨关羽。
救援樊城的徐晃因兵力不足，认为很难与关羽抗衡，不过之后曹操先后派遣徐商、吕建等将领以及殷署、朱盖等十二营兵马增援徐晃。关羽在围头派有军队驻守，在四冢还有驻军。
徐晃于是扬言将进攻围头，却秘密攻打四冢。关羽见四冢危急，便亲自率领步、骑兵五千人出战，徐晃迎击，关羽退走。
关羽在堑壕前围有十重鹿角，徐晃追击关羽，二人都进入关羽对樊城的包围圈，包围圈被打破，傅方、胡修都被杀死，关羽于是撤围退走，然而关羽的船只仍据守沔水，去襄阳的路隔绝不通。
起先，孙权曾派人为自己的儿子向关羽的女儿求婚，关羽辱骂来使，拒绝结亲，孙权十分恼恨。孙权命吕蒙为主帅偷袭荆州，并亲自率军为后援。
荆州重镇江陵守将麋芳（刘备小舅子）、公安守将士仁因与关羽有嫌隙而不战而降。当关羽领兵出征时，由糜芳、士仁两处负责供应粮草军需，两人不愿全力救援关羽。
关羽放出话说：“回去后就惩处他们。”糜、士二人都恐惧不安。于是孙权暗中派人去诱降糜、士二人。
此时关羽得知南郡失守后，立即向南回撤。回师途中，关羽多次派使者与吕蒙联系，吕蒙每次都厚待关羽的使者，允许在城中各种游览，向关羽部下亲属各家表示慰问，有人亲手写信托他带走，作为平安的证明。
使者返回，关羽部属私下向他询问家中情况，尽知家中平安，所受对待超过以前，因此关羽的将士都无心再战了，士卒渐渐溃散，退至麦城。
同年十二月，关羽率数十骑出逃，一路突围至距益州不过一二十里的临沮（今湖北省襄樊市南漳县），遇潘璋部将马忠的埋伏，被擒，和长子关平于临沮被害。
2、黄忠
黄忠（？－220年），字汉升（一作“汉叔”），南阳郡南阳（今河南南阳）人。东汉末年名将。
建安二十三年（218年），刘备进驻阳平关（今陕西阳平关），在汉中与曹操军队对峙。黄忠随同刘备出征。
建安二十四年（219年），刘备率军与夏侯渊交战。夏侯渊所率兵马都是曹军精锐，黄忠推锋必进，劝率士卒，金鼓振天，欢声动谷，将夏侯渊斩杀于定军山。同年，刘备称汉中王，任命黄忠为后将军，赐爵关内侯。
建安二十五年（220年）八月，黄忠去世。
3、张飞
张飞（165年-221年）字益德（《华阳国志》作翼德），幽州涿郡（今河北涿州市）人，三国时期蜀汉名将。他勇武过人，与关羽并称为“万人敌”。
公元221年（章武元年），刘备称帝，张飞被封为车骑将军，领司隶校尉，进封西乡侯。同年六月，刘备为关羽报仇，出兵伐吴，让张飞从阆中出兵江州。
因为张飞敬爱君子但从不体恤士卒，刘备常常告诫张飞：“你经常鞭打健儿，但之后还让他们在你左右侍奉，这是取祸之道。”
果然，张飞临出兵前，被其麾下将领张达﹑范强（演义中误写作范疆）谋杀，并将张飞的首级去投奔孙权。
4、马超
马超（176年－222年），字孟起，扶风茂陵人（今陕西兴平），伏波将军马援之后，卫尉马腾之子。东汉末年军阀，三国蜀汉名将，少年成名。
蜀汉章武二年（222年），马超患了重病，上疏给刘备：“臣宗族门下二百口人，被曹操诛杀殆尽，只剩下从弟马岱，当以我卑微的宗族让他继承，深深地托付给陛下您，其他的也没什么话了。”
同年十二月马超病逝，年仅47岁。
景耀三年（260年），九月，马超与关羽、张飞、庞统、黄忠被追封谥号，马超谥号为“威侯”。
5、赵云
赵云（约167-229年）字子龙，常山真定（今河北省正定）人。身长八尺，姿颜雄伟，三国时期蜀汉名将。
早期跟随公孙瓒，后在邺城加入当时还依附在袁绍处的刘备。曾两次救出刘备的儿子刘禅，称“单骑救主”。汉水之战时击退曹军，刘备称其“一身是胆”，军中将士呼其为“虎威将军”。
蜀汉政权，赵云是五虎将里唯一的一位两朝元老。死于建兴七年（229年），刘禅时代追谥为“顺平侯”。
