宋哲宗元祐年间，辽国使臣听说苏轼很有才学，就想出难题考他。他们国中有“三光日月星”的上联，没有人能对得出。
辽使就拿这一联句请教苏轼，苏轼很快地用“四诗风雅颂”一句相对，真是天生的巧对，辽使听后深为叹服。
又一次，黄山谷在聚会上作了一个酒令:“虱去乙为虫，添几却是(風)。风(風)暖鸟声碎，日高花影重。”在座的客人没有能对得出的。
几天后，人们向苏东坡讲述了这事，苏东坡马上答道:“江去水为工，添系即是红。红旗开向日，白马骤迎风。”两人的酒令意思都妙，但东坡才思捷，却为山谷所不及。
佛印也曾设谜东坡，没想到苏东坡巧答化解。
一日，佛印拿着墨斗对东坡说：“我有两间房，一间租给转轮王，有时放出一线路，天下邪魔不敢当。”东坡答道：“我有一张琴，一条丝弦藏在腹，有时拿来马上弹，弹尽天下无声曲。”
苏轼的同僚刘攽出身诗书世家，曾与司马光同修《资治通鉴》，是当时的文坛巨擘。但其为人疏隽，不修威仪，且性喜谐谑。晚年不幸得了风疾，须眉脱落，鼻梁塌陷，心境颇受影响。
苏轼与朋友同去拜访，为抚慰刘攽的心绪，众人便作诗联相戏。轮到苏轼时，他欣然道：“大风起兮眉飞扬，安得猛士兮守鼻梁？”众人闻言大笑，沉闷的气氛也随即释然。
苏轼的朋友陈慥（字季常），平素爱谈玄说道，更是个十足的风流才子，但其妻柳氏却凶悍善妒，陈季常极为惧内。苏轼某日作诗调笑他，其中道：“忽闻河东狮子吼，拄杖落手心茫然。”河东狮吼的典故，便由此而来。
