托马斯出身贫寒，靠曾是黑奴后代的外祖父抚养长大。他的学业是从神学院开始的。加入耶稣会教团之后，他创建了黑人学生工会并支持黑豹党。耶鲁大学毕业后，历任密苏里州助理检察长（1974～1977）、孟山都公司的律师（1977～1979）、密苏里州共和党参议员丹福思的法律助理（1979～1981）、罗纳德·里根当选总统后，任联邦教育部副部长（1981～1982），公平就业机会委员会主席（1982～1990）。
1990年老布什总统任命其为联邦上诉法院法官，后提名任最高法院大法官以接替瑟古德·马歇尔。于1991年对托马斯的大法官批准国会听证会上，曾是他于EEOC助理的安妮塔·希尔（法律教授，生于1956年）指托马斯曾对她性骚扰，引起轩然大波，事实上安妮塔·希尔的行为纯属诬陷，在后来的参议院中以52比48票微小差距通过了托马斯的任命。在最高法院中，托马斯一直较少露面，但他的投票和决定显示出强烈的保守主义。明确反对流产，支持对不满18岁者的死刑。他拒绝大部分的平等权利法案，认可在战争期间，总统拥有更大的实权，允许宗教组织广泛参与社会活动。
