江冬秀：包办婚姻
胡适与结发妻子江冬秀的婚姻是其母亲冯顺弟一手包办的。在胡适13岁时，随同父异母哥哥到上海读书。临行前他的母亲为他订了婚。未婚妻是旌德县的望族江家的小脚千金江冬秀。胡适对这门婚事不感兴趣，可是他对母亲非常孝敬，就默认了。1917年秋天，胡适获得哥伦比亚大学的哲学博士后，应聘为北京大学教授。同年12月，胡适尊奉母命，在老家与比他大一岁的江冬秀举行新式婚礼。1923年7月胡适向江冬秀提出离婚。江冬秀以杀死两个儿子相威胁，胡适便不敢再提离婚之事。
韦莲司：共穿幽径趁溪斜
1910年9月，胡适考取了庚子赔款留学生，进入美国康奈尔大学学习农科。青年胡适在美国留学时，结识了青年画家韦莲司小姐。从此，韦莲司小姐成为与他交往四十八年的红颜知己。在胡适的心目中，韦莲司是新女性的理想典范。胡适认为她“人品高，学识富，极能思想，高洁几近狂狷，读书之多，见地之高，诚非寻常女子所可望其肩背”。他俩月下散步，湖边谈心，尺牍传情，双方都深深地欣赏，爱慕对方。韦莲司的洒脱独立的个性吸引着胡适，两人在朝朝暮暮的叙谈中品诗论文。韦莲司是搞艺术的，正在纽约艺术学校读书，胡适的文化底子是很厚的，所以他们之间谈论艺术、谈论天下国家的大事，渐渐地感情越来越深。1915年秋胡适转入哥伦比亚大学起，两年写给韦莲司一百多封“情书”。
陈衡哲：半年内通了四十几封信
胡适当时正在办留学生的杂志，留学生陈衡哲就给他投稿，从实践上支持胡适的新文化运动。陈衡哲当时写了很多白话诗和白话小说，这些白话作品使得胡适感到找到了知己。胡适跟陈衡哲之间在半年的时间里面，通了四十几封信。就在陈衡哲满以为好梦成真的时候，胡适不得不回老家与江冬秀办婚事。陈衡哲万般无奈，只能退而与别人结婚。
曹诚英：烟霞洞里的佳人
胡适与曹诚英第一次见面是在他与江冬秀的婚礼上。曹诚英是胡适三嫂的妹妹，被请来为江冬秀做伴娘的。此时他们都没想到，这次婚礼上的邂逅，注定了他们后来漫长的苦涩恋情。1923年4月，胡适到上海参加研究新学制课程起草委员会的会议。休会期间胡适到杭州游玩，顺便看望已经离婚的曹诚英。这次胡适在杭州玩了五天，曹诚英始终陪伴左右，使他们的感情发生了飞跃性进步。临别时，胡适写了首《西湖》，诗中暗喻曹诚英为恋人使他们的关系更密切了。之后新学制课程起草委员会会议复会，胡适回上海出席。此间两人书信不断，胡适也缠绵于曹诚英的绵绵情意之中。于是在会议结束后，便利用北大教授五年一次的休假，再度来到杭州，在烟霞洞的和尚庙租了房住下。当时杭州女师也放暑假，曹诚英就以陪伴胡适养病为名，到烟霞洞与胡适同居一室。在这里，他们的感情迅速升温，是“驱不走的情魔”，是“吹不散我心头的人影”（胡适诗《秘魔崖月夜》），也是他们一生中最为缠绵热烈的一段恋情，以致有了结晶。三个月后胡适离婚未遂，曹诚英堕胎终生未嫁。
徐芳：上海的罗曼蒂克
民国时期晚才貌双全闻名的才女徐芳，清著名科学家徐寿的曾孙女，晚清维新变法时期农工商督办徐建寅的孙女，她把初恋的全部真情都给了胡适。1936年1月下旬至2月下旬，她跟胡适在上海有一段罗曼蒂克的经历；借用徐芳本人的话说，就是她跟胡适“同在上海找到了快乐”。
洛维茨：耐人寻味的情缘
胡适1937年10月6日到达纽约，稍事休整后，他就去看望恩师著名学者杜威，初遇了杜威秘书萝德芘.洛维茨。胡适与这位犹太女孩一见面，彼此都有亲切感，谈话投机，互相赏识，特别是洛维茨对这位杜威的得意门生，更是尊敬和爱慕，几个月后就成了互相约会的好朋友。常常一起喝茶、吃饭、看戏、聊天。从胡适的日记来看，他公务之外的时间，几乎都交给了洛维茨。美国在2003年出版了一本哲学家杜威的传记，其中讲到杜威和妻子洛维茨的恋爱和婚姻故事。这本书的作者看到了南伊利诺伊大学“杜威研究中心”保存的杜威资料，其中包括胡适写给洛维茨的一些感情亲密的信。胡适与洛维茨的亲密交往是发生在她与她的前夫Grant结婚之前，而杜威却已在与她热恋。所以，胡适的这段情缘特别耐人寻味。
陆小曼：隐秘的恋情
当年有传言，说最初是胡适看上陆小曼，因其无法跟太太江冬秀离婚，陆小曼才转向徐志摩的。待到徐志摩和陆小曼的风流事传开，胡适又积极参与其事，尽力撮合，充当“月下老人”。对胡适和陆小曼的郎情侬意，胡太太江冬秀早有耳闻。看到丈夫很热心地为徐志摩和陆小曼的事忙乎，胡太太怒不可遏，认为丈夫是借做“媒婆”之名，趁机走近陆小曼和其眉来眼去，真是贼心不死啊。胡适与陆小曼的情分颇深，有当事人的亲笔表白为证。刘继兴在《胡适遗稿及秘藏书信》里，发现了陆小曼写给胡适的六封信，均为徐志摩去世后陆小曼所写。其中内容足以表明两人关系并不一般。
