古代时期 夏朝及商期间属夏王朝九州中之冀州，进入西周分属于幽、并两州，春秋时属西周王朝分封之诸侯国——代国，战国时期属赵国之代郡地，秦统一六国后，怀安隶代郡之代县（今蔚县代王城）。
西汉，武帝元封元年（前110年）于县境南部旧怀安村北置夷舆县，辖今县境南川，属幽州代郡，旋即废。其地并入下洛县（今涿鹿县），属幽州刺史部上谷郡。武帝元封五年（前106年），在县境西北部（今东洋河村西南）置马城县，辖今县境西部与万全县西南部，为代郡东部都尉治所，属并州刺史部。
东汉，仍属上谷、代两郡地。光武帝建武十五年（39年），为避匈奴，上谷、代郡吏民寄治于居庸关内，二十六年（50年）复还故地，献帝建安十八年（213年），幽并二州入冀州，县境为冀州地。三国和魏，属幽州上谷郡。曹魏中后期，县境东部之夷舆县亦省废，旋即又改置下洛县。
西晋，武帝泰始十年（274年），分上谷郡置广宁郡，县境大部属幽州代郡，东北部属广宁郡下洛县地，马城县废。
东晋，县境被突厥、鲜卑占领。晋成帝咸康四年（338年）被后赵石勒占领。晋穆帝永和六年（350年）被前燕慕容隽占领。晋废帝司马奕太和五年（370年）被前秦符坚占领。晋孝武帝太元元年（376年）被后燕慕容垂占领。太元二十一年（396年）被北魏拓跋珪占领。
南北朝，仍属北魏地。今县境西部属恒州代郡，受北灵丘军管辖；孝文帝（拓跋元宏）太和十年（486年），于今南忻屯置大宁郡，辖小宁（今万全县境）与大宁（今张家口市区）二县，本县东部属燕州大宁郡管辖。北魏灭亡后（534年）属东魏，东魏孝静帝（元善见）武定四年（546年）燕州废，分恒州东部置东燕州（治今昌平县）辖大宁郡地。550年，属北齐。后主（高纬）武平三年（572年）分东燕州地置北燕州（治今涿鹿）废大宁郡，置长宁、永丰二郡，县境属永丰郡地。565年属北周，577年改北燕州为燕州，县境属燕州。
隋，县境属涿郡怀戎县（今涿鹿保岱），怀安此时为涿郡怀戎县地。
唐，618年县境为突厥所据，属北燕州，630年突厥降唐，太宗贞观八年（634年）改北燕州为妫州，今县境东部属妫州怀戎县地（今怀来）。玄宗天宝二年（743年）改妫州为妫川郡。唐王朝统治者取儒家经典“朝廷施行仁政，百姓怀恩而安”之意，并以此为县名。于穆宗长庆二年（822年），于今旧怀安村北置怀安县，属河北道新州（今涿鹿）。武宗会昌年间（841—846年）新州改称山北八军之武定军，怀安县受武定军管辖。
五代十国，后唐庄宗同光二年（924年）改武定军为威塞军，废怀安县。后晋高祖天福三年（938年），石敬瑭割燕云诸州给契丹，县境全部入辽。南部，初属奉圣州，后改属西京路大同府。东北部属西京路宣德州。 辽穆宗（耶律璟）应历十三年（963年），分文德县地置怀安县（治今旧怀安）领户3千，乡兵6千，属奉圣州。辽圣宗（耶律隆绪）开泰三年（1014年），于左卫西置德州，领威宁县（与德州同治）与怀安县，1044年改属西京路大同府。 金章宗承安二年（1197年）于大新镇（今万全县宣平堡）置宣平县，辽天祚帝保大二年（北宋徽宗宣和四年，1122年）金打败契丹，将新州等地归还宋，金太宗天会二年（北宋徽宗宣和六年，1124年）又归金，县境属西京路大同府。金世宗大定七年（南宋孝宗乾道三年，1167年）省德州建置，县境又分属于宣德州（今宣化）和大同府。 元世祖中统元年（1260年）怀安县从宣德州割出，属隆兴府所辖。世祖中统三年（1262年）今县境西部改属中书省兴和路，东部宣平县仍属上都路宣德州。元英宗至治元年（1321年）将宣平县移治辛南庄（今左卫西十里），属中书省上都路顺宁府，后改属宣德府。西南部属兴和路。
明初隶属京师（北京）兴和府，后改属山西大同府。洪武三年（1370年）县境被鞑靼占领，废怀安县。民移居庸关改置怀安守御千户所。洪武四年废宣平县。洪武二十三年（1390年）废千户所，置怀安卫，二十六年二月由旧怀安村移卫于今怀安城；先属山西行都司，后改隶于北平都指挥使司。永乐十六年（1418年）革北平都指挥使司，隶属京师。十七年保安右卫，由顺圣川（今阳原）徙至西沙城。二十年（1422年）移治怀安城。宣宗宣德五年（1430年）置万全都指挥使司，辖怀安卫，万全左卫，保安右卫等。是年六月，保安右卫改属怀安卫。英宗正统二年（1437年）柴沟堡筑堡，并设参将，属万全都指挥使司。宪宗成化八年（1472年）于柴沟堡置分守西路参将。世宗嘉靖四十五年（1566年）分西路为上西路与下西路，左卫属上西路，柴沟堡、西阳河、怀安属下西路。明崇祯八年（1635年）上下西路及怀安南界的南山路，又改属分守道。
清世祖顺治初，延用明制，仍属直隶。顺治八年（1651年）裁柴沟堡参将，怀安卫属万全都司。圣祖康熙四年（1665年）改隶山西。康熙三十二年（1693年）西阳河、柴沟堡、左卫并入怀安，改怀安卫为怀安县，属直隶保定布政使司宣化府，柴沟堡设守备。世宗雍正十年（1732年）柴沟堡改设都司。 民国时期 中.华.民.国2年（1913年）裁直隶宣化府，怀安县改属口北道。民.国18年（1929年）改道为省，直隶为河北省。察区升为察哈尔省，怀安县属之。民.国30年3月（1941年4月1日），怀安、万全合并，称万安县，治柴沟堡镇，称万安镇。抗.日战争时期，为中.共冀察区第十三专区。1945年8月15日日本投降。11月，察哈尔省恢复，怀安县属察南专区，怀安县治怀安城。民.国35年至民.国36年.解.放战争期间，中.共.政权转入地.下，建有临时联合县，县境分属天阳怀（天镇、阳高、怀安）联合县、兴天怀（兴和、天镇、怀安）联合县及宣涿怀（宣化、涿鹿、怀安）联合县。1948年联合县撤销，恢复怀安县制属察南专区。1948年11月29日，中.国.人.民.解.放.军二次解放县境。新.中.国建立前后，北以洋河与万全县为界；东以古垛山与宣化县为界；南以灵官庙山、虎窝山与山西天镇县为界。 新.中.国时期 中.华.人.民.共.和.. 国时期， 1951年县政府由怀安城迁至柴沟堡。1952年11月15日察哈尔省撤销，改属河北省，怀安县属张家口专区。1958年10月，怀安、万全两县合并，县治柴沟堡。1959年5月张家口专区和张家口市合并，怀安县属张家口市。1961年12月25日怀安、万全两县分制，怀安属张家口地区，1993年，张家口地市合并，怀安县隶属于张家口市至今。
