世传黄庭坚的书法，小字行书以《婴香方》、《王长者墓志稿》、《泸南诗老史翊正墓志稿》等为代表，书法圆转流畅，沉静典雅。大字行书有《苏轼黄州寒食诗卷跋》、《伏波神祠字卷》、《松风阁诗》等，都是笔画遒劲郁拔，而神闲意秾，表现出黄书的特色。草书有《李白忆旧游诗卷》、《诸上座帖》等，结字雄放瑰奇，笔势飘动隽逸,在继承怀素一派草书中,表现出黄书的独特面貌。此外黄庭坚的书法还有《伯夷叔齐墓碑》、《狄梁公碑》、《游青原山诗》、《龙王庙记》、《题中兴颂后》等。
2010年6月3日23点12分，经过近70轮竞价，中国艺术品拍卖成交价的世界纪录首次在国内诞生——北宋黄庭坚书法《砥柱铭》卷以3.9亿元落槌，加上12%的佣金，总成交价达到了4.368亿元。这一成交价远远超过了2005年伦敦佳士得拍卖会上《元青花鬼谷下山图罐》创造的约2.3亿元中国艺术品成交纪录。
黄庭坚的书法，可分两个阶段。前一阶段即他自称的元佑间书。是继承各家，融化为己。后一阶段，则极力创新。他对自己要求很高很严格，常否定元佑间即四十九岁前所写的作品。说：“元佑间书，笔意痴钝，用笔多不到。”甚至在被贬戎州时说：“见旧书多可憎；大概十字中有三四字差可耳。”但我们从现今存世的黄书来看，只有元佑六年（公元1091年）四十六岁时写的正书《伯夷叔齐庙碑》貌近褚遂良，尚未树立独特的风格。然他参用薛稷学褚的方法，步步顿挫，力避学褚不成，流入浮滑之病，最初奠定了他后来作品中用笔到处擒纵，笔笔凝练的基础。至于他的大字，元丰六年（公元1083年）三十九岁时所书《游青原山诗石刻》，纵横开阖，浩逸雄伟，深得《瘗鹤铭》神髓．并融会成自己的面目。胜过古人羊欣学王羲之、薛稷学褚遂良的步趋惟肖。又如元佑元年（公元1086年）四十二岁时，所书的《王长者墓志稿》，行楷妙得《兰亭》笔意。近年出土元佑二年（公元1087年），即他四十三岁时正书《王纯中墓志》和行书《糟姜帖》又受到苏轼影响。但他用中锋直落的方法，纠正了苏轼“腕着而笔卧”的缺点。《药方》则笔笔欲飞，后二行随意草草，置诸颜真卿《祭侄文》、《争坐位帖》两稿中，几莫辨出于两手。由此足见他学古人功力的深邃。但他在认真创作时，即立意创新，不屑蹈前人的陈迹。馀如《华严疏》、《发愿文》等，尚未力趋险绝，可断定为元佑中书，采用颜真卿大字笔意，而把颜体缩短的笔画展之使长，成自己的面目。事实上黄庭坚书，在元佑间早已成家。但他志高气昂，没有丝毫自满。反而贬低了以往取得的成绩。他在书法艺术中，汲取了古今人之优点，融为己有后，还进一步不断改造，力创新奇，成为他晚年前无古人的独特风格。在《山谷文集》中。有这样一段记载：晁美叔尝背议予书唯有韵耳，至于右军波戈点画，一笔无也。有附予者传若言于陈留，予笑之日：“若美叔则与右军合者，优孟抵掌谈说，乃是孙叔敖耶？”往尝有丘敬和者，摹仿右军书，笔意润泽，便为绳墨所缚，不得左右。予尝赠以诗，中有“字身藏颖秀劲清，向谁学之果《兰亭》。大字无过《瘗鹤铭》晚有石崖《颂中兴》。小字莫作痴冻蝇，《乐毅论》胜《遗教经》随人作计终后人，自成一家始逼真。”不知美叔尝闻此论乎?从这里可以看出黄庭坚对书法艺术，学古而不寄古人篱下，立志创新的宏志。他晚年所书《松风阁诗》尽管笔不称手，仍阻止不了他发挥创造力的才能。《经伏波神祠诗卷》是病后笔，自称合作。其后自题云：“若持到淮南，见余故旧，可乐之，何如元佑中黄鲁直书也？”以及《苏轼寒食诗卷后跋》，《范滂传》都是晚年合作。《范滂传》是他最后谪居宜州时所书，旋即身卒。老笔更为遒练。黄庭坚草书的成就，在宋人中是最突出的。《宋史．黄庭坚传》中着重提出他“善草书”他自己说：“余学草书三十余年，初以周越为师，故二十年抖擞俗气不脱。晚得苏才翁子美书观之，乃得古人笔意。其后又得张长史（旭）、僧怀素、高闲墨迹，乃窥笔法之妙。”被谪四川入峡时，看到“长年汤浆，群丁拔掉”又见到石扬休家藏的《怀素自叙帖》，“纵观不已，顿觉超异”才悟到了藏真（怀素别号）笔法的三昧。脱去了“俗气”。张旭、怀素、高闲是以狂草闻名的。黄庭坚沦书以为：“楷法欲如快马入阵，草法欲左规右矩。”我们在其所书《李太白忆旧游诗》《诸上座帖》中可以看到他的狂草，虽满纸云烟，飞花乱坠。而格律很严，笔笔周到，无一笔轻率缭绕。《忆旧游诗》中的一个“楼”字，竞参用了绘画线条的笔法。《诸上座帖》则如轻云缓行，凌霄万变。而《花气诗帖》乃作草如正书，一变旭、素旧法，达到了极高的成就。黄庭坚的正书盈尺大字《明瓒诗后题卷》，更明显地启示了后人掌握羊毫笔，发挥兔毫劲健作用的门法。小楷《李公麟五马图题字》，点画结字，可展至寻丈不失。真达到了“小字如大字”的高度艺术造就。黄庭坚书的特点，在“笔阵”中，犹如严阵行军，步步为营，万弩张弦，相机齐发。步步为营言其点画之周到圆满，无一笔涉于轻佻。在作战中保证无失；张弦待发，言其取势之险，奇兵出袭，百战百利，以大自然界现象来比，其在静的方面，如岗峦起伏，奇峰争险。动的方面，如云岫环山，变化无际。黄庭坚在书法艺术创作上的构思，取得了动静两方面矛盾的统一。若以黄书比之苏米，以唐诗为喻，苏犹李白，才气出于天然，“云无心而出岫，鸟倦飞而知还”。不求细琢而自工，黄如杜甫，“语不惊人死不休”，米则锦囊集句，到处雕虫，犹李贺鬼才，因此不便初学。学三家书，当以苏黄为体，米芾为用。诗宗杜甫，继读百家。可免仰攀不及，误入歧径。凡事都应一分为二，大醇小醨，不可避免。要从整体和主流上着眼。苏黄之间，苏属前辈。黄对苏的文章道德，包括书法，都极钦佩。当时有人对苏书提出缺点：“东坡作戈多病笔，又腕着而笔卧。”黄氏以为“管中窥豹，不识大体。”黄氏书亦吸收苏法。但在南宋汪应辰所刻《成都西楼苏帖》中，可以看到苏书《赠秦少章序》大似黄体。说明他们之间，是相互学习，各取所长，彼此影响的。黄氏之书，至晚年，在一意创新过程中，过分求变，也带来了些习气。他把颜真卿正书中某些特别缩短的笔画放长，是他善变的一面。但有时放得逾制了。最显而易见的，如在元符三年（公元1100年）五十五岁时，所写《张大同乞书卷》的“舍”字上帽。这类习气，有人把它形容如长蛇挂树，舟人执篙。善学黄书者，也要酌量求变，不宜照画葫芦，瑕瑜兼纳。
