1984年,长相英俊秀气的黄晓明被电影制片厂的人看中,邀请他担任儿童电影的主角。但是孩童时期的他不够开朗大方,很容易害羞,不能很好的驾驭这个电影,于是被制片厂的人替换掉。1996年夏天,黄晓明参加了北京电影学院的面试,并且得到了崔思亲老师的肯定;同年,他从青岛一中考入北京电影学院本科班学习表演 。并且与赵薇、陈坤为同班同学。
1997年,上大二的黄晓明凭借自己俊朗的外表,高大的身材成功接拍了第一个广告,并凭借该广告挣了1500元,这是他的第一桶金,虽然不多,但是他却非常的满足。1998年,他被导演看中,首次出演电视剧《爱情不是游戏》,而且首部剧就担任了男主角,可以说是很幸运了,他凭借这部戏正式进入演艺圈,并且演技得到肯定。1999年,主演个人首部电影《我们结婚吧》,在片中饰演外表帅气的装潢公司设计师李俊。
2000年,与李明珠、闫勤共同主演情景喜剧《网虫日记》,在剧中饰演装酷成性的网络作家俞白眉。2001年,与王学圻、陶虹共同主演剧情片《明亮的心》