如果是个人演唱会的话，5次
1989《几时再见演唱会》（香港演唱会史上唯一一次没有剩余任何空位的演唱会，被认为是最经典的）
1995《归来吧演唱会》（嘉宾阵容超强：成龙、谭咏麟、黎明、张学友、李克勤、关淑怡、林姗姗、刘美君……）
1996《雪映美白演唱会》（此次演唱会的照片被选入香港中学物理课本，能有此殊荣的仅三人：张学友、周润发、陈慧娴）
1997《港乐 奇妙旅程演唱会》（上座率超高，若不是把门票收入全部捐赠给了香港管弦乐团的话这次演唱会收入应该很高）
2003《珍 演唱会》（庆祝出道20周年暨新专辑的发出）
如果还包括各种商演、颁奖礼、晚会、拼盘演唱会的话，不计其数。
另外，明年，也就是2013年，慧娴将会在红馆举行出道30周年演唱会！
