丘吉尔出身于贵族家庭，其家族有着一段不寻常的历史。他的父亲伦道夫·丘吉尔勋爵，是马尔巴罗家族第七代公爵的第三个儿子，英国除了王室以外，公爵家族总共不超过20个，马尔巴罗家族按封爵次序列为第十位。丘吉尔全名是温斯顿·伦纳德·斯潘塞·丘吉尔，其父亲伦道夫勋爵曾担任过内阁财政大臣，又曾是保守党领导人之一。他的母亲珍妮·杰罗姆是一个美国百万富翁家的千金。据说丘吉尔的外祖母曾有1/4好战的北美易洛魁印第安人的血统。因此有一位议员辱骂丘吉尔：“美国佬的混血儿!”丘吉尔本人却绝不因此愤怒，而是十分自豪，并把此话当作一种恭维。
丘吉尔是一个七个半月就降生的早产儿。他的母亲在一次舞会中突然感到不适，在就近的一间女更衣室里生下了他。以当时的医疗条件，这样的早产儿成活率并不高，可丘吉尔不但活了下来，而且还相当长寿。因为出身名门，当时，英国两家有影响的报纸《泰晤士报》和《牛津日报》均对此作过简单的报道：“11月30日伦道夫·丘吉尔夫人于布伦海姆宫早生贵子”，“当晚，教堂敲响悦耳的祝福钟声。”
