蒋介石一生有过四个女人，也算是风流倜傥吧。
1901年14的岁蒋介石在家乡奉化溪口与长他5岁的毛福梅结婚，这是双方父母一手包办的，蒋介石对毛不怎么感冒，可能是当时年纪还小。新婚之夜竟然跑到母亲那里去睡，留下毛独自到天明。婚后蒋介石对毛的感情一直很淡薄，但毛福梅对他百般照顾，家里打理得井井有条，同时也很关心他的学业。蒋介石与毛生有一子即蒋经国。 蒋经国早年赴苏联学习，加入过苏共，直到1937年才回国。后在台湾任“中华民国”“总统”，政绩显著，特别是经济方面，使台湾成为“亚洲四小龙”之一。毛福梅在1939年被日本人的飞机炸死。
1911年蒋在上海结识了姚治诚。姚是某个妓女的姨娘，帮别人管理衣物首饰招揽客人之类的，算是半个风尘女子，蒋介石与姚是怎么认识的有很多的说法，这里就没必要讨论了。二人一直未能生育子女，后来姚收养了蒋纬国，蒋介石对他视为己出。1966年姚治诚病逝台湾。
1922年，蒋介石在上海又与陈洁如结婚，陈洁如是蒋介石在张静江家里认识的，随即对陈展开热烈的最求，结婚后带了陈洁如常住广州，而姚冶诚则带着蒋纬国仍住在上海。1971年1月21日陈洁如在香港去世。
1927年，蒋介石为了同宋美龄结婚，与元配夫人毛福梅和姚冶诚、陈洁如都解除了婚约，脱离了夫妻关系。蒋与宋的结合有多方面的原因，很大一方面是出于政治上的考虑，当然二人确实是互相爱慕的。宋美龄在政治上给蒋介石很大的帮助。1943年宋美龄赴美演说，在白宫居住了11天，不凡的仪态和谈吐深深的吸引了罗斯福。美国对中国给以援助很大一部分是宋的个人魅力促成的。很可惜的是宋和蒋未能生育子女。1975年蒋介石死后宋美龄赴走美国。2003年与纽约去世。
