1988年，吴奇隆作为偶像组合小虎队成员“霹雳虎”出道。
1990年，小虎队合作拍摄的首部电影《好小子之游侠儿》荣获年度中国台湾十大最高票房电影。
1991年，小虎队暂时解散，吴奇隆单飞发展。1992年，吴奇隆发布了首张个人国语专辑《追风少年》该专辑发行不到一月销量就超过一百万张。
1994年，吴奇隆出演徐克执导的古装爱情电影《梁祝》。
1999年，吴奇隆将事业重心从台湾转移到香港，出演了TVB经典剧《创世纪》。
2002年，吴奇隆主演古龙经典之作《萧十一郎》。借此进军内地影视圈。
2007年，参演古装剧《问君能有几多愁》。
2011年，吴奇隆与刘诗诗共同主演的清宫穿越剧《步步惊心》在湖南卫视播出，网络点击量跃居同期收视排行榜冠军。次年，凭借此剧获得第18届白玉兰奖最具人气男演员奖。
2012年，吴奇隆主演的古装武侠剧《新白发魔女传》播出，取得全国同时段电视剧收视冠军。
2014年，吴奇隆出任第20届上海电视节白玉兰奖的电视剧单元评委。
2016年，吴奇隆参加并主持的综艺《我们的法则》在安徽卫视播出，收视位居同年综艺节目第三名。
2018年，出品并主演的古装神话剧《蜀山战纪2踏火歌行》播出。
2021年，吴奇隆与林更新、吴谨言领衔主演的爱情轻喜剧《我的砍价女王》播出。除演艺事业外，吴奇隆还热衷于公益事业，荣获2011公益明星社会责任奖。
