1994年,首次参演了中国古典文学四大名著之一的《三国演义》改编的作品,并饰演了儒雅温文的郭嘉 [1] 。
2006年10月,拍摄了建军80周年献礼剧《靠山》,扮演铁匠铺大徒弟孟德彰 [2] 。
2007年2月,与曾黎、吴军共同主演情感悬疑剧《罪之缘》,扮演典型的有钱人马陆平 [7] ;5月,主演了谭晓寅执导的都市言情剧《再婚劫》,饰演为情所困的商人林森 [8] 。
2008年12月,与明道合作,主演了青春偶像爱情剧《守着阳光守着你》,蒋恺演绎落魄画家 [3] 。
2009年3月,与萨日娜合作,李文龙执导的家庭伦理剧《你是我的生命》,饰反派陆今生 [9] ;4月,参与了由田亮主演的红色电视连续剧《雷锋》,蒋恺出演医院院长刘永 [10] ;12月,和左小青共同出演了网络小说《酒醒》改编的都市情感剧《苦咖啡》,剧中化身董事长 [11] 。
2010年4月,与陈小艺领衔主演了都市情感剧《说好不分手》,蒋恺在剧中饰演“钻石王老五” [12] ;6月,主演了现代情感戏《爱情有点蓝》,蒋恺在剧中饰演整形医生罗宏伟 [4] ;12月,参与演员李成儒亲自执导的作品《红墙绿瓦》,饰演咸丰帝 [13] 。
2011年2月,拍摄了由林心如工作室出品的宫廷戏《倾世皇妃》,蒋恺扮演了蜀皇 [14] ;4月,与商蓉共同主演了商战题材侦破片《特别使命》,扮演卧底贺北声 [15] ;12月,参演了于立清执导的以中国远征军出征缅甸抗日为背景的《天堂马帮》,蒋恺饰演国民党上校“于化龙” [16] ;随后,出演莽林第一剧《山里娘们山里汉》,蒋恺饰演知识分子“梁有为” [17] 。
2012年1月,搭档朱亚文、张一鸾出演了真实再现了中国最早的“留学潮”的作品《铁血兄弟》,饰演大哥魏国 [18] ;3月,与胡杏儿共同演绎了古装悬疑剧《辣妈俏爸》 [5] ;3月8日,领衔主演年代戏《滚滚红尘》,扮演国民党特工 [19] ;8月,出演电视剧版《叶问》 [20] ;11月,拍摄导演黄力加执导的,将饮食文化与亲情伦理相结合的作品《家宴》 [21] ;11月21日,参加商战剧《酒店世家》的拍摄 [22] ,
2013年5月,出演了悬疑涉案警匪剧《案藏杀机》,饰演黑帮老大付云峰 [23] ;9月,拍摄了改编自作家桐华畅销小说的都市情感作品《最美的时光》,在剧中扮演钟汉良、贾乃亮的顶头上司“麦克” [24] 。
2014年4月,与邱心志、于波搭档出演了年代谍战剧《午夜蝴蝶》,军统主任“陈靖” [6] 。
2015年12月,在丁黑执导的大型清末古装电视剧《冯子材》中,饰演钦州知府“李修远” [25] 。
2016年2月,在林玉芬执导的电视剧《三生三世十里桃花》中,饰演“天君”一角 [26] 。5月,出演电视剧《美味奇缘》,在剧中搭档泰国偶像Mike演父子 [27] 。
2019年2月11日,参演的古装励志权谋剧《独孤皇后》在爱奇艺、腾讯视频、优酷视频播出