5岁时，莱昂纳多·迪卡普里奥迎来他的电视银幕处女秀在教育片《游戏屋》中扮演一个角色。14岁时，他出现在他的第一部商业广告之中，那是为火柴盒汽车所做的广告。此后，他为包括燕麦片、玩具乃至泡泡糖在内的所有儿童商品都做了广告代言人。15岁时，他参加了日间肥皂剧《圣芭芭拉》的演出，扮演一个酗酒少年。之后，他又在剧集《父母之道》中他再次挑战“问题少年”角色。1990年以16岁之龄参加电视剧《成长的烦恼》的拍摄，在片中扮演一个无家可归的少年路克。1991年，他接连拍摄了《魔精Ⅲ》、《外星追逐令》，1992年拍摄了《带毒的常春藤》。
