第一次救援，发生在官渡之战中。曹操带领大军前往官渡与袁绍军队作战，曹操在战场上被敌军重围。许褚听到曹操的呼声，立即冲向战场，杀出重围，最终救出了曹操。这次英勇的救援行动被称为“三寸不烂之舌”。
第二次救援，发生在赤壁之战中。周瑜派遣鲁肃来曹营向许褚行诈，许褚看破了鲁肃的诈骗，反而将他绑了起来，成功地阻止了鲁肃的阴谋。
第三次救援，发生在安丰之战中。曹操在安丰之战中被敌军包围，许褚挺身而出，冲杀敌阵，最终救出了曹操。
第四次救援，发生在汉中之战中。曹操在汉中之战中被张鲁大军包围，许褚冲锋陷阵，将张鲁大军冲散，最终救出了曹操。
第五次救援，发生在三江口之战中。曹操在三江口之战中被孙权大军包围，许褚再次挺身而出，冲破敌军的包围，最终救出了曹操。
