我个人觉得刘邦的成功具备偶然性，项羽的失败具有必然性。也就是说项羽肯定会失败，但刘邦不一定会成功。
原因我觉得有二点：
第一，根据楚汉战争前的整体形势看，山东六国的新老贵族（老贵族是跟着项羽的人，新贵族是跟着陈胜吴广起义诞生的人）之间有不可调和的矛盾，分封制只能暂时缓解问题但做不到彻底解决问题，早晚会出事情，项羽一直做的事情是不断打击和削弱新贵族，让这些新兴贵族对他普遍不满，国家得不到一个安定有序的环境对于需要休养生息的项羽来说非常的不利，哪怕取得不断的胜利，其实整体实力实在不断被削弱的。
第二，项羽这个人武功可以，文治能力只能算一般，对于国家安定后的经济建设等等看不到一点规划，既想加强集权又没有行之有效的办法只能靠武力征服，这犯了可以马上得天下不能马上治天下的毛病。他给人的总体印象就是个将军而不是一个王者。如果这个印象一旦被利用，很容易被别有用心的人算计死。
秦朝末年，政治黑暗，严刑峻法，民不聊生，爆发了陈胜吴广大泽乡起义，很多人也揭竿而起，纷纷响应。刘邦和项羽就是在这种环境下登上了历史舞台，这就是必然性。但天下英雄豪杰挺多，为何就偏偏，刘邦和项羽出人头地了，这其中就有偶然性。
如果刘邦没有拜韩信为将，或者项羽没轻易失掉韩信，历史就会改写，这都是偶然性。
