穿帯帽子的衣服还戴着帽子 会不会很奇怪（戴渔夫帽出门会不会很奇怪）

不会的，搭配起来好看的话就不会显得奇怪。

现在街头男孩很多都带着帽子还在外面套着衣服的帽子呢，这样会显出头型，还比较有型