大头鞋的底子厚、前后都有包头、所以大头鞋非常结实暖和。大头鞋通常是寒冷地区穿的、而且多是户外劳作时的生产防护类用品、因此穿大头鞋尽量穿厚实点的卡其布或牛仔布之类的衣服、由于劳作时需要活动方便、所以衣服和裤子最好宽松一点的、这样和大头鞋也比较搭配。
大头皮鞋搭配好了，是很时尚的，搭配不好就显得呆板。大头皮鞋最恰当的搭配是牛仔裤和休闲类的裤子。牛仔裤最好是直筒的，并且颜色要深色的，这样就会看起来重点在衣服上，整体显得很协调，突出时尚和活力。
大头鞋一般配紧腿裤，或者牛仔裤，上衣搭配一件宽松版的上衣。可以削弱大头皮鞋的呆板，增添活力时尚感，配上一顶与整体风格协调的圆顶帽子，更显得休闲时尚，有青春感。
