林冲在官场上虽然不会有大的发展,距离梁山落草应该更遥远。但不巧的是,他遇到了一个官二代高衙内,高衙内本来是高俅的本家堂弟,因为投靠高俅,竟然可以屈身为义子,为的就是当一个“花花太岁”。因为偶遇林冲娘子,非要抢夺,就有陆谦、富安这样的无耻之徒趋炎附势来设计陷害林冲。于是,林冲被一步一步地骗到了白虎节堂。
一直到发配沧州,林冲都是逆来顺受的,他虽然愤怒,但还没有反抗的打算。在野猪林,高俅的黑手就要置他于死地之时,他仍然不准备反抗,还要阻止别人帮他复仇,愣是从鲁智深的禅杖之下救下董超、薛霸二人。
林冲老老实实地到了沧州牢城营,准备改造自己,而柴进又对他关照有加,林冲分到看守天王堂的工作之后,林冲对新的环境还算满意。直到李小二向他通报了高俅的黑手已经伸到沧州牢城营之后,林冲才算是大怒“先去街上买了把解腕尖刀”,到街上去寻陆谦等人。
后来调换工作之后,林冲与草料场老军交接完了工作,林冲报仇的心又淡了。他看到草料场的办公场所不佳,心里想的还是去找泥瓦匠修理房屋,根本就没有想到高俅是准备将他赶尽杀绝的节奏。
草料场的一场大火,才让林冲明白,高俅三番五次准备致自己于死地,甚至大老远地追杀到沧州府,就是没有打算给他任何活路。直到这时,林冲才算是怒火中烧,当场杀了陆谦等人。
林冲在愤懑之下胡打误撞,再次遇到柴进,走投无路之下,才被柴进推荐到梁山泊落草。在梁山泊,林冲又屡受王伦羞辱,要纳投名状,才让他正式上山落草,即便如此,林冲也没有杀人,在和杨志巧遇并经过一番比试之后,王伦拨动自己的小算盘之后,林冲终于获得了在水泊安家的权利。
林冲带刀误闯白虎堂,遭高衙内陷害后,被发配,中途遇害。被鲁知深救下后,上了梁山。