作者是想指出，婚姻是个围城。外面的人想进去，里面的人想出来。 第三章中，褚慎明说英国有句古话：“结婚仿佛金漆的鸟笼，笼子外面的鸟想住进去，笼内的鸟想飞出来；所以结而离，离而结，没有了局。”苏文纨说：“法国也有这么一句话。不过，不说是鸟笼，说是被围困的城堡，城外的人想冲进去，城里的人想逃出来。”
第五章中，方鸿渐说：“我还记得那一次褚慎明还是苏小姐讲的什么‘围城’。我近来对人生万事，有这个感想。譬如我当初很希望到三闾大学去，所以接了聘书，近来愈想愈乏味，这时候自恨没有勇气原船退回上海。我经过这一次，不知道何年何月会结婚，不过我想你真娶了苏小姐，滋味也不过尔尔。狗为着追求水里肉骨头的影子，丧失了到嘴的肉骨头!跟爱人如愿以偿结了婚，恐怕那时候肉骨头下肚，倒要对水怅惜这不可再见的影子了。”（这里可看出）作者是从女性婚恋心理角度来写文化的矛盾处境，这种矛盾也为知识分子筑了一道难以翻越的文化围城。
