男生不同场合应该穿的衣服为，开运动会，穿运动服，出门办事穿正装西服，风衣，衬衣，体恤，牛仔裤，出门游玩，穿休闲装。不同场合应该穿不同的服饰。
时尚型休闲装
追求舒适，紧跟时尚潮流甚至前卫的一类休闲服装。这类服装属于流行服装类别，通常是年轻的时髦一族张扬个性、追求现代感的主要着装，拥有广泛的消费群体，一般用于逛街、购物、走亲、访友、娱乐等休闲场合的穿着。
运动型休闲装
运动型休闲服装具有运动服装和休闲服装的双重功能，常用于一般的户外活动，如旅游、网球、高尔夫球、登山等，表现健康、闲情逸致、紧张后有意放松的情调和朝气蓬勃、乐观向上的形象特征。
职业型休闲装
职业型休闲服装具有职业装的稳重、优雅、简洁。又具有休闲装的轻松和随意。这类服装的应用范围越来越广泛。人们借助服装来表现个人独特的形象品位，因而青睐那种看似不经意却耐人寻味的装扮。
