《红楼梦》第十九回内容概括是：宝玉将元妃所赐之糖蒸酪留给喜吃此物之袭人。李嬷嬷赌气吃酥酪。袭人推说爱吃栗子，使宝玉把酥酪丢开，宝玉给袭人剥栗子。袭人以赎身之说试探宝玉，流露出对此吃穿和主子一样，又不朝打暮骂的地方的留恋。
宝玉脸上带着胭脂膏子去看黛玉。黛玉说自己有俗香，无罗汉真人给的香。又说奇香、暖香、冷香的话。宝玉胡诌耗子精盗香芋的故事给黛玉听，使其不致睡出病来。
宝钗来了，讥笑宝玉忘了芭蕉诗，急的满头汗。
十九回 情切切良宵花解语 意绵绵静日玉生香
元妃将省亲之事回奏，皇上大悦，给贾府不少赏赐。贾府设台唱热闹戏，宝玉不堪其烦，出来散心，撞破小厮茗烟的好事，却并不告发。袭人回家过年，茗烟带宝玉去袭人家看望，袭人似曾哭过，却以言语掩饰。袭人回到贾府，宝玉问出缘由，原来是袭人的家人要赎她回家。袭人虽已抱定不回之心，却借宝玉心急的机会，与宝玉约法三章。次日，袭人偶感风寒，宝玉让她休息。宝玉去找黛玉，共卧一床，黛玉身有奇香，引发“冷香”、“暖香”的笑谈。宝玉编了个“香玉”的典故取笑黛玉，黛玉拧其嘴，宝钗至，以前次作诗遗忘典故之事笑宝玉。
第二十回 王熙凤正言弹妒意 林黛玉俏语谑娇音
宝玉正与宝钗、黛玉谈笑，却听得自己房内，乳母李嬷嬷正在骂袭人。宝玉赶过去也不好怎样，幸得凤姐过来劝走李嬷嬷。宝玉安慰袭人，晴雯却说风凉话。众丫鬟都去玩耍，袭人病卧在床，麝月一人留守。宝玉为麝月篦头，被晴雯撞见嘲讽。薛姨妈之子贾环和宝钗等人赌骰子，输了耍赖，宝钗为他掩饰，莺儿却不服，说贾环不如宝玉，贾环哭，被赶来的宝玉劝回家。贾环回家后向薛姨妈搬弄是非，恰好被凤姐听见，凤姐一番抢白，让贾环和薛姨妈无话可说。宝玉与宝钗得知史湘云到来，去贾母处相见，遇见黛玉。黛玉知宝玉和宝钗在一处玩，赌气回屋，宝玉赶来劝解，又被宝钗推去见湘云。黛玉越发哭个不止，宝玉又回来劝慰，对黛玉表明心迹。湘云过来玩耍，黛玉笑她说话咬舌，湘云“咒”黛玉将来找个咬舌的郎君。
第二十一回 贤袭人娇嗔箴宝玉 俏平儿软语救贾琏
黛玉追打湘云，宝玉不准，宝钗也来劝架，四人闹成一团。次日，宝玉早起来看黛玉湘云，替湘云盖被，黛玉醒觉。黛玉湘云起床，宝玉亦在黛玉住处洗漱，袭人过来见之，心中不悦。宝钗去找宝玉，却只见袭人，二人攀谈甚是投机，宝玉回来，宝钗却告辞了。宝玉见袭人动了真气，自知有违先前的约法三章，于是当日在家读书，读南华经，借酒兴续一短篇，毁谤红颜。次日宝玉断簪发誓要听袭人的话，二人和好。黛玉无意看到宝玉所续文章，作五言绝句骂之。凤姐之女出麻疹，凤姐连日陪护，贾琏反趁机拈花惹草。幸得平儿帮其掩饰，瞒过凤姐。
第二十二回 听曲文宝玉悟禅机 制灯迷贾政悲谶语
贾母让凤姐给宝钗过生日，凤姐与贾琏商量，要办得比黛玉去年的生日更为热闹才是。贾母特意出资二十两交予凤姐置办酒戏。贾母问宝钗爱好，宝钗皆随贾母之意作答，贾母更喜。点戏之时，宝钗亦点了贾母爱看的《西游记》。众人皆点过之后，贾母又让宝钗点。宝玉忙使眼色，不料两头得罪。宝玉赔礼不成，甚觉无趣，郁郁而归，而后作一偈语，又填《寄生草》一曲，颇有禅意。黛玉不放心宝玉，过来探看，袭人将宝玉文稿交予黛玉，黛玉又传阅给湘云、宝钗，三人与宝玉谈禅，宝玉不能及，故灭了参禅之想。宫中来讯，元妃与众人互猜灯谜，然而贾政发现谜底皆似不祥之物，心中烦乱。
二十三回 西厢记妙词通戏语 牡丹亭艳曲警芳心 藏
大观园内的和尚道士要挪出园去，按月补给。贾芹之母想为贾芹谋个有油水的事务，找到凤姐，凤姐一口应承，先让王夫人说服贾政，又让贾琏去说好话，果然由贾芹负责此事。元妃恐大观园无人居住而荒废，命宝钗等众姐妹和宝玉在园中居住。宝玉与黛玉商定，住怡红院和潇湘馆，因离得近。茗烟给宝玉找来些传奇小说解闷，宝玉在池边读《会真记》，恰逢花落，宝玉将花瓣抖在水中以免践踏，却遇见黛玉。黛玉教宝玉以绢袋盛之，以土葬花，是为花冢。黛玉阅宝玉之书，二人以书中辞句互谑。
第二十四回 醉金刚轻财尚义侠 痴女儿遗帕惹相思
芸多次求贾琏安排差事，进贾府询问，见了宝玉，百般逢迎。贾琏告知有本有差事，不意被凤姐安排贾芹抢了先。贾芸得知贾琏惧内，便准备买些香料贿赂凤姐，找亲娘舅料的次等丫鬟小红接待，互有心意。宝玉身边的丫鬟不在，小红为他倒茶，却被秋纹碧痕一顿数落。小红抑郁睡去，梦见自己遗失的手帕被贾芸捡走。
二十五回 魇魔法叔嫂逢五鬼 通灵玉蒙蔽遇双仙
贾环在王夫人房里抄书，作威作福，众丫鬟都不理会他，惟有彩霞还与他合得来。不久，凤姐和宝玉来见王夫人，宝玉与彩霞调笑，贾环大怒，佯装失手，将油灯推到宝玉脸上，欲烫瞎其眼。宝玉脸上烫起一圈燎泡，幸未伤到眼睛，王夫人不骂贾环，把赵姨娘一顿臭骂。宝玉寄名的干娘马道婆进府来，要为宝玉施法驱邪。却又收了赵姨娘的银子，扎纸人作法害凤姐和宝玉。凤姐正拿宝玉和黛玉的婚事取笑，宝玉拉着黛玉的袖子，有话说不出来，随即因道婆作法而发狂，贾府上下乱作一团，眼看宝玉凤姐性命不保，却有一僧一道前来相救。宝玉醒转，黛玉念佛，被宝钗取笑。
第二十六回 蜂腰桥设言传心事 潇湘馆春困发幽情
玉身体复原，贾芸前来请安。贾芸得知自己捡到的手帕果是小红的，托坠儿带回。宝玉去看黛玉，闻黛玉吟“每日家情思睡昏昏”，宝玉用《西厢记》调笑，惹恼了黛玉，说要去告诉贾政。宝玉正要劝解，薛蟠谎称贾政要见宝玉，叫袭人传话，把宝玉骗出去与冯紫英等人喝酒。夜间，黛玉来找宝玉，晴雯因宝钗来访，迟迟不归而有气，又未听出黛玉的声音，竟不开门。黛玉深感寄人篱下之苦，又听得宝玉和宝钗说笑声音，误以为宝玉恼她故意不见。黛玉又悲又气，呜咽不止，附近宿鸟皆不忍为听，纷纷远避。
第二十七回 滴翠亭杨妃戏彩蝶 埋香冢飞燕泣残红
宝钗挥扇扑蝴蝶，无意中听到坠儿和小红谈及贾芸之事，险被二人发现，使“金蝉脱壳计”脱身。小红得凤姐赏识，却被晴雯奚落。宝玉不知昨夜之事，去找黛玉，黛玉不理而去。宝玉找不见黛玉，又见落花满地，便到花冢，却听得黛玉咏《葬花吟》。
第二十八回 蒋玉菡情赠茜香罗 薛宝钗羞笼红麝串
宝玉因《葬花吟》而感伤不已，哭声惊动了黛玉，黛玉发现是宝玉，又要躲开，被宝玉追上。宝玉道出衷肠，二人误会消除，和好如初。冯紫英请宝玉等人聚会，众人唱曲作乐。琪官蒋玉菡与宝玉互有好感，琪官将北静王所赠汗巾与宝玉身上的汗巾（是袭人的）交换，宝玉回家后被袭人责怪。元妃给众人赏赐之物，只有宝玉和宝钗的完全一样，黛玉不悦，宝玉百般解释心里再无别人。宝玉见到宝钗，要看她的红麝串子，宝钗褪串子，宝玉看得出神。宝钗含羞而走，却被黛玉看见，黛玉用手帕打宝玉，取笑他是“呆雁”。
第二十九回 享福人福深还祷福 痴情女情重愈斟情
凤姐与贾母、宝钗、宝玉、黛玉等人去清虚观看戏。宝玉听说湘云有金麒麟，便收了观里的金麒麟，被黛玉看见。张道士想为宝玉提亲，贾母婉言谢绝。宝玉为此事十分不悦。黛玉中暑，宝玉前去看望，黛玉反以提亲之事奚落宝玉，宝玉不禁大怒。二人本是同心，却因互相多心而生误解，宝玉怒摔佩玉，黛玉大哭，紫鹃和袭人各自劝解，袭人一语不慎，黛玉反剪了玉上的穗子。过了一日，薛蟠生日，摆酒唱戏，贾母有心安排宝玉和黛玉会面，不料二人均不去。贾母叹“不是冤家不聚头”。袭人埋怨宝玉，让他去向黛玉陪不是。
第三十回 宝钗借扇机带双敲 龄官划蔷痴及局外
黛玉心中后悔，紫鹃知其心意，也为宝玉说话，笑黛玉小性儿。宝玉恰在此时来赔不是，黛玉本未哭，见他来了反而伤心落泪。宝玉百般劝解，黛玉却只说气话，直到宝玉说到“你死了，我做和尚”，二人相对洒泪方告结束。凤姐见二人和好，拉着去见贾母，恰好也见着宝钗。宝玉以杨妃比宝钗，宝钗大怒，黛玉面有得色，宝钗以“负荆请罪”讽刺二人。宝玉去见王夫人，与金钏调笑，却被王夫人听见，宝玉赶忙逃走，王夫人大怒，要逐出金钏。宝玉进大观园，见龄官在地上画 “蔷”字，下雨，宝玉提醒龄官避雨，自己却淋了一身。宝玉回怡红院，袭人开门稍慢，宝玉不知是袭人，抬腿便踢，袭人假装没事，掩饰过去。夜间宝玉听得袭人呻吟，举灯发现袭人吐血。
