关羽先死。
关羽：大概死于公元219年11月左右，是五虎上将中，第一个死去的。建安24年，关羽败走麦城不久，即被东吴马忠设伏所擒，不久，不降被害。
曹操：建安二十五年（220年）正月，曹操还军洛阳，病逝在洛阳，终年六十六岁，谥曰武王。临死前留下《遗令》，于二月廿一丁卯日（4月11日）安葬于邺城（今河北邯郸临漳县）西郊的高陵。
刘备：章武三年（223年）三月，刘备托孤于诸葛亮，夏四月二十四日（6月10日）病逝，享年六十三岁。谥号昭烈帝，庙号烈祖，葬惠陵。
要三人关羽最先死，其次是曹操 ，最后才是刘备 。
关羽被孙权偷袭，孙权在背后捅刀子，关羽腹背受敌，兵败被杀（大约公元220年）。
东吴砍了关云长之后，将关公首级送于曹操欲使刘备归怨于曹公。而关公的头颅在曹公面前居然口开目动，须发皆张，曹操惊倒，又加听闻关公显圣附体吕蒙之事，曹操将关公以王侯之礼葬于洛阳。自此之后曹操每夜合眼便见关公。众官劝曹操造新殿居之。可是选定做宫殿栋梁的一棵大梨树锯解不开，斧砍不入，不能斩伐。曹操取所佩剑亲自砍之，血溅满身。当天晚上曹操做了一梦，梨树之神仗剑砍操，曹操大叫一声，忽然惊觉，头脑疼痛不可忍。便求良医治疗，不能痊可。然后找来神医华佗，华佗说要用利斧砍开脑袋，然后治疗，方可根除。曹操大怒，疑华佗要杀害于他，将华佗下狱，华佗不久死于狱中。曹操杀了华佗之后病势更重。几日后病世，寿六十六岁。
