在第三次攻打祝家庄时，吴用利用双掌连环计攻克祝家庄。吴用在破连环马时，派时迁偷甲骗徐宁上了梁山。宋江闹华州时，吴用又出计借用宿太尉金铃吊挂，救出了九纹龙史进、花和尚鲁智深。
吴用巧妙安排新投梁山的孙立一伙作为内应打入祝家庄内部，孙立是祝家庄教师栾廷玉的师弟。孙立和梁山大军里应外合打破祝家庄。 是为“三打祝家庄”的最后一战。
吴用原本是山东济州郓城县东溪村私塾先生，自幼结识了晁盖。得到了刘唐的报信，就说服了三阮，应了七星聚会，协助晁盖等人智取了梁中书给太师蔡京献寿的十万贯生辰纲，为躲避官府追缉而上梁山泊。到梁山以后，他智激林冲火并王伦，扶持晁盖作头领，开始了自己的“军师”的生涯。
