三打祝家庄是梁山农民起义军的一次著名战役。宋江首次攻打祝家庄失利，乃约李应不助祝家庄，二次进兵，遇扈家庄阻拦，后林冲擒住扈三娘，扈庄求和，不助祝庄。
宋江筹思破庄之计，适孙立携眷友来投，随计用里应外合，此时，军师吴用巧妙安排孙立一伙作为内应，使孙立等假投庄教师栾廷玉，佯称合御梁山。
吴用又差石秀出战，故为孙立擒去，使祝庄不疑。乐和于庄内智除祝氏兄弟，结合庄民钟离老人等内应，宋江外攻，里应外合，双掌连环，大破祝家庄。
三打祝家庄是古典小说《水浒传》中的故事情节，被认为是《水浒传》中最为精彩动人的故事之一。这个故事侧重于描写事件和矛盾，描写战略、战术和解决矛盾的办法，充分体现了辩证法的思想。
《水浒传》从第四十六回至第五十回，用了近三万字的篇幅，详细描述了这次战役的全过程。同历史上历次农民革命战争一样，这次战役的胜利，完全是农民起义军广大将士英勇机智、群策群力，不怕牺牲，浴血奋战的结果。
