袁术向庐江太守陆康借粮，结果遭到拒绝，于是派孙策攻打陆康。孙策夺得庐江，但袁术却违背承诺，让刘勋担任庐江太守，孙策因此对袁术不满，加上袁术多次欺骗孙策，所以孙策对袁术更加失望，有了脱离袁术而自立的打算。
扬州刺史刘繇占据曲阿，驱赶丹阳太守吴景与都尉孙贲(孙策堂兄)，对抗袁术。袁术因此委任惠衢为扬州刺史，让他带领吴景、孙贲讨伐刘繇，结果双方僵持不下。孙策便向袁术请求率兵帮助舅舅吴景攻打刘繇，袁术知道孙策对他不满，但认为孙策不一定能打败刘繇，因此派孙策前往支援。
兴平二年(195年)，孙策渡江攻打刘繇。他作战勇猛，屡战屡胜，率军攻占牛渚营，尽夺刘繇的粮草与武器。彭城相薛礼、下邳相笮融畏惧孙策，便联合刘繇，共同对抗孙策。孙策则乘胜进击，击败薛礼、笮融，又在曲阿之战大败刘繇，自此威震江东。孙策为人豪爽，善于用人，又治军严明，对百姓秋毫无犯，因此江东百姓纷纷归附。
