原因主要有2个。第一，窦建德后期容易听信谗言，他手下有一个叫宋正的人，总是站出来直言劝谏，在军中有一定的影响力。后来，窦建德因为听信谗言，狠心将其杀害，大家把这事儿当成教训，不敢再对窦建德进献忠言。
第二，死要面子。窦建德援助郑国王世充，对抗唐朝李世民的时候，因为指挥不当多次失利。窦建德的手下凌敬认为，应该渡过黄河北上，去攻打怀州河阳，用迂回的方式，帮助王世充度过危机。窦建德却认为，祭酒凌敬只是一个书生，没有必要听他的建议。窦建德的夫人觉得祭酒凌敬说的很有道理，于是出面劝告，结果窦建德却说：打仗不是女人改过问的事情，郑国现在危在旦夕，急需我们救援。如果碰到困难就逃跑，天下人会以为我们说话不算数。最终，窦建德因为一意孤行，走上了灭亡的道路。
窦建德错失天下的原因是窦建德阵营的武将集团与李世民阵营悬殊太大，导致最终决战的时候窦建德势单力孤。
其次是窦建德刚愎自用，不听妻子曹皇后与谋士凌敬的金玉良言，战略决策出现重大失误。
