第一位是许攸。
袁绍在攻打许都的时候，许攸建议袁绍可以派骑兵突袭，只可惜这个建议被袁绍拒绝了，许攸这时候就有了逆反之心，最终投奔曹操。
在曹操手下，许攸将自己前主人的信息全部出卖，因此曹操对他还算不错。
但是许攸觉得自己和曹操关系不错，经常和曹操套近乎叫他的小名，曹操很不高兴，最后忍不住就杀了许攸。
第二位是陈宫。
陈宫原来是跟随曹操的，但后来因不满曹操的为人处事，就离开了曹操，自己投奔了吕布，最后跟着吕布被擒，死活不投降就被曹操杀了。
第三位是沮授。
说他愚蠢是因为他愚忠，明明知道袁绍是一个不可托付的人，但为了他却宁死不肯投降曹操，如果他肯投降的话，最终的结局一定不错。
第四位也是最蠢的一位就是杨修。
杨修原本是一个很聪明的人，除此之外，他出身很好，为人好学，是一个不可多得的才俊。但他错在才能太外露了，让曹操很不满意，最终把他杀掉了。
