1994年，杰克逊和猫王的女儿莉莎·普雷斯利结婚。这段婚姻持续了不到两年，最终以离婚告终。
1996年，他与黛比·罗结婚，因为这时他们已经有了一个儿子普里斯·迈克尔，1998年又迎来一个女儿帕里斯·凯瑟琳。最后他们在1999年离婚。罗后来说，她把孩子当作“礼物”送给了杰克逊。她放弃了抚养权，但2005年又要求法庭给予探视的权利。2006年9月，双方达成和解。
杰克逊在80年代初治疗“白癜风”的时候认识了她。她很平凡，但是作为天皇巨星的迈克尔·杰克逊来说，在护士的面前，无需进行掩饰。 1996年11月13日，Debbie Rowe 与杰克逊在悉尼成婚，两人虽不太浪漫，但真心相爱。
