1、桃园三结义。公元184年黄巾起义爆发，刘备在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭黄巾军的战争，少年张飞与关羽一起加入，随刘备辗转各地。三人情同兄弟，寝则同床，刘备出席各种宴会时，张飞和关羽终日侍立在刘备身旁。
2、据水断桥。公元208年，曹操挥师南下，刘表病死，刘琮投降。刘备得知后南逃，数十万百姓相随，曹操派遣曹纯率领虎豹骑急追一日一夜，于当阳长坂追到刘备，刘备军被击溃，只率领诸葛亮、张飞、赵云等数十骑逃走，曹操大获人马辎重。慌乱间又不见了赵云，刘备乃派张飞去断后，张飞召集二十余骑立于当阳桥上，曹军大众至，张飞据水断桥，曹操军都害怕张飞的勇猛，虽然看见张飞人少，但也没有人敢上，刘备军因此获安，而后赵云又救出了刘备的妻子甘夫人和儿子刘禅，与刘备汇合，此时关羽从水道前来接援，张飞与刘备等前往江夏。
3、义释严颜。公元213年，刘备与刘璋决裂，军师庞统中流矢身亡。张飞、诸葛亮、赵云等领荆州兵入川增援。大军到达江州，江州守将严颜据守不降，张飞将其攻破，占领江州，并生擒严颜。张飞对严颜大喝到：“大军到来，你怎么不投降还敢与我大战！”严颜回到：“你们无理侵夺我们疆土，我们这里只有断头将军，没有投降将军！”张飞大怒，令牵下去斩首，严颜面不改色大声说道：“斩首就斩首，你发的什么怒！”严颜拒降的豪气感动了张飞，张飞将其释放，并将其引为上宾。
1、痛失徐州
刘备与关羽讨伐袁术,临行前嘱咐其不要贪杯误事,但是张飞不听。恰逢吕布寄居小沛,张飞劝酒又得罪了吕布的女婿曹豹，所以里应外合,张飞酒醉,徐州失守。
2、怒打督邮
朝廷派下来巡视的贪官督邮到处搜刮民脂民膏，刘备宅心仁不忍残害百姓满足督邮的私欲，因此被骂。张飞不忍兄长受辱，百姓遭殃，将此等贪官污使绑在树上,用树枝抽打，是为怒打督邮，为泯扬眉吐气。
3、命犯小人
刘备为关羽报仇，出兵伐吴,让张飞从阆中出兵在江州江州。因为张飞敬爱君子但从不体恤士卒,刘备常常告诫张飞:“你经常鞭打健儿， 但之后还让他们在你左右侍奉,这是取祸之道。”果然,张飞临出兵前，被其麾下将领张达、范强谋杀，并将张飞的首级去投奔孙权。
4、义释严颜
张飞诸葛亮、赵云等领荆州兵入川增援。大军到达江州，守将严颜据守不降,张飞将其攻破,生擒严颜，张飞对严颜喝到:“大军到来， 你怎么不投降还敢与我大战!”严颜说:“我们这里只有断头将军，没有投降将军!”张飞大怒，令牵下去斩首，严颜面不改色大声说道: “斩首就斩首，你发的什么怒!”严颜拒降的豪气感动了张飞，张飞将其释放,并将其引为上宾。
5、飞桥断喝
曹操军队追击刘备，一日-后,追到了当阳长阪，刘备命令张飞率领二十名骑兵断后。张飞K凭借一条河水，破坏了桥梁,瞪着眼睛，着长矛大喊:我是张益德，过来决一-死战。 敌人没有敢上前决斗的人。保证了刘备的逃脱。
