红楼梦34回，宝玉因金钏、琪官事件被父亲贾政毒打，因怕黛玉担心，特意遣开袭人，派晴雯送手帕，且是旧的。原文大致如下：袭人去了，宝玉便命晴雯去看望黛玉，晴雯表示应该找个事情搭话，或者送件东西也行。只见宝玉想了一想，便伸手拿了两条手帕子撂与晴雯，笑道，“也罢，就说我叫你送这个给她去了。”晴雯道：“这又奇了，她要这半新不旧的两条手帕子？她又要恼了，说你打趣她。”宝玉笑道：“你放心，她自然知道。”此处有两个问题很明显，一个是旧的手帕，另一个宝玉直接说，“你放心，她自然知道。”很明显，宝玉对黛玉的心性了解十分清楚，也很有把握，黛玉领会其意思。那么这两条旧手帕到底有什么意思呢？为什么宝玉这么有信心呢？首先可以肯定的是，自古以来，封建大家族是不允许公子小姐私相授受的，连那些公子小姐的书籍都不允许看，怕杂书移了性情。但即便这样，两人还在23回，亲密地坐在一起，共同翻阅过禁书《西厢记》，所以对于送手帕，黛玉肯定能心领神会。其次，手帕在古代也有相思之意，常以旧帕作为“信物”。晚明文学大家冯梦龙山歌集中《素帕》有，“不写情词不写诗，一方素帕寄相思。郎君着意翻覆看，横也丝（思）来竖也丝（思）。”以宝黛的文学造诣不会不明白送手帕的含义，也不会不知道这首诗。再次，送旧手帕，也有新旧之意。黛玉来到贾府比宝钗要早，送旧帕子，是说宝玉不会喜新厌旧也。最后，送旧手帕，也是对金玉良缘，金麒麟等信物的反馈。表明尽管有宝钗湘云，但宝黛二人才是心心相印，除了宝玉那句你放心外，还需要一个载体，于是旧手帕就成为两人之间约定的信物。后来黛玉还在手帕上写下了三首缠绵的诗句。因此木旦鸠兹相信，在黛玉死前，其一定把这块代表二人心意的旧手帕放在胸口，而不仅仅是焚稿断诗情！
大致有以下几种： 1.这和送绢子当天黛玉问的那一句“你且改了吧”有关。这条绢子就是回答这句话：依旧。 2.随便找个题目，叫心腹的人来看看你。所以到底送什么倒不重要。 3.旧手帕代表旧情义，不喜新厌旧。这两块一块是黛玉以前的，黛玉果然想起当初二人生气的时候，很对宝玉不住，宝玉收藏很好，黛玉怎能不感动？一块是宝玉自己的，说明自己不会喜新厌旧之心。 4.手绢确实有相思之意，西厢记中有典故，宝黛曾共读西厢，不会不知。 一方素帕寄心知，心知接来颠倒看，横也丝（思）来竖也丝（思）。 5.宝玉送绢子给黛玉是表明自己知道黛玉定会为自己的不幸而心痛落泪。当初宝玉哭时黛玉给过他绢子，如今宝玉送绢子也是为了让黛玉拭泪之用（当然只是象征意义上的，并不是真的让黛玉用这两条绢子拭泪），即表示“我懂得你心疼我的这份心意”，另外也有让黛玉拭去泪珠儿，保养身体，不要哀伤的意思在里面。
