《水浒传》第六十九回，宋江攻打东平府，用计骗董平到一村镇里，用绊马索绊倒活捉，归顺梁山。
在梁山108将当中，董平是优缺点都比较突出，让人褒贬不一的那种人物。
论才貌，董平丰神俊朗，三教九流、品竹调弦，无所不通，有“英雄双枪将，风流万户侯”之称。正是宋江欣赏他的英豪，才做主放其性命，为己所用。不然，宋江仅董平“好色”这一条，怎么也不会器重，让他坐在梁山第十五把交椅上。
论勇猛，宋元时期龚开所著的《宋江三十六人赞》中，对董平就有说头：“昔樊将军，鸿门直撞，斗酒肉肩，其言甚壮。”而且董平绰号是“一直撞”，形容董平有那么一股子不怕事儿的劲儿，每遇战斗，勇往直前，所向披靡。后来，《水浒传》作者觉得“一直撞”过于生涩，故将董平的绰号改为双枪将。
从这些事情可以看出董平打仗，那是拼命三郎，急先锋，真正的军人。因此，董平虽然在梁山排名只是第十五，但与分别为第五、六、七、八名的关胜、林冲、秦明、呼延灼同为马军五虎将，那可是他到梁山之后立下许多功劳用命拼出来的结果。
而且，《水浒传》给董平的赞诗，就有两首。其一：“两面旗牌耀日明，锼银铁铠似霜凝。水磨凤翅头盔白，锦绣麒麟战袄青。 一对白龙争上下，两条银蟒递飞腾。河东英勇风流将，能使双枪是董平。”其二：“擐甲披袍出战场，手中拈着两条枪。雕弓鸾凤壶中插，宝剑沙鱼鞘内藏。 束雾衣飘黄锦带，腾空马顿紫丝缰。青旗红焰龙蛇动，独据东南守巽方。”
第六十九回 东平府误陷九纹龙 宋公明义释双枪将
宋江与众头领打东平府，卢俊义与众头领打东昌府。宋江到东平府前，先差郁保四、王定六给董平下战书，董平打了来使，激怒宋江，派史进与旧相识娼妓李瑞立相见，被李瑞兰父亲告于程太守，史进被下死牢。吴用跑来用计，要宋江打汶上县，宋江围城，董平出战，中计被俘。董平因婚事与程、太守不和，投降宋江，引兵入城，夺得程太守女儿。
