对于中国科举制度：杜少卿辞荐举、反对八股科举，辞却征辟，拒绝入仕；
对于封建礼教：杜少卿携妻游园、支持逃婚抗婚、反对纳妾、挑战朱熹，冲破旧礼教的束缚。
杜少卿是《儒林外史》中一个典型的正面刻画的人物。
吴敬梓笔下的杜少卿是《儒林外史》中非常重要的角色，全书共五十六回，重点描写了九十一人，而有三回都是专为描写杜少卿的生平与事迹。后世读者往往也认为书中的杜少卿就是写吴敬梓自己的故事，通过对吴敬梓人生经历的分析，则更加确定了这一说法。
杜少卿的形象必须要分成两个方面来说。一方面他是一个可恨的人，一个败家子，宗族里的长辈们都视他为败类，把他当作反面教材来教育子女。杜少卿特别擅长花钱，挥金如土，却从来不赚钱，没钱了就只知道变卖祖宗留下的田产地业。他花钱的手段主要有两样，一是慷慨大方的给别人借钱，二是主动出钱让朋友们高兴。
杜少卿出身于一个大地主官僚家庭，性格比较豪放，视权贵和名利为粪土。当时的科举制度大环境下，八股取士成为很多书生追求富贵的桥梁，一旦中榜就变得贪得无厌，追求名与利。杜少卿与这些人物形象形成了鲜明的对比，他藐视县里的秀才，称这些秀才是奴才。皇上征辟对多少人来说是一件求之不得的事情，但是杜少卿却在家装病极力婉拒。杜少卿的夫人打趣他说，朝廷请你去做官，你怎么装病不去呢。杜少卿开玩笑似的跟夫人表达了自己不愿意做官，向往自由舒适的小日子的愿望，充分表现出杜少卿对功名与富贵的不屑。
