围城故事发生于1920到1940年代。主角方鸿渐是个从中国南方乡绅家庭走出的青年人，迫于家庭压力与同乡周家女子订亲。但在其上大学期间，周氏患病早亡。
准岳父周先生被方所写的唁电感动，资助他出国求学。
方鸿渐在欧洲游学期间，不理学业。为了给家人一个交待，方于毕业前购买了虚构的“克莱登大学”的博士学位证书，并随海外学成的学生回国。
在船上与留学生鲍小姐相识并热恋，但被鲍小姐欺骗感情。同时也遇见了大学同学苏文纨。
到达上海后，在已故未婚妻父亲周先生开办的银行任职。
此时，方获得了同学苏文纨的青睐，又与苏的表妹唐晓芙一见钟情，整日周旋于苏、唐二人之间，期间并结识了追求苏文纨的赵辛楣。
方最终与苏、唐二人感情终结，苏嫁与诗人曹元朗，而赵也明白方并非其情敌，从此与方惺惺相惜。方鸿渐逐渐与周家不和。抗战开始，方家逃难至上海的租界。在赵辛楣的引荐下，与赵辛楣、孙柔嘉、顾尔谦、李梅亭几人同赴位于内地的三闾大学任教。
由于方鸿渐性格等方面的弱点，陷入了复杂的人际纠纷当中。
后与孙柔嘉订婚，并离开三闾大学回到上海。
在赵辛楣的帮助下，方鸿渐在一家报馆任职，与孙柔嘉结婚。
婚后，方鸿渐夫妇与方家、孙柔嘉姑母家的矛盾暴露并激化。
方鸿渐辞职并与孙柔嘉吵翻，逐渐失去了生活的希望。扩展资料钱钟书所著《围城》被赞誉为“新《儒林外史》”，这是一部“机锋所向、尤在士林”的讥讽之作。
这是一部回味无穷的书，在妙趣横生的幽默外表下，深藏着人性的阴暗，更在述说人生的无奈悲剧。
书中才女苏文纨说，“城中的人想出去，城外的人想冲进来”，这才有了围城。书中所有的人的婚姻也罢、事业也罢，整个生活都好似在一个围城之中，逃不掉。书中，钱钟书写道：
1、婚姻是一座围城，城外的人想进去，城里的人想出来。
2、拥挤里的孤寂，热闹里的凄凉，使他像住在这孤岛上的人，心灵也仿佛一个无凑畔的孤岛。
3、生平最恨小城市的摩登姑娘，落伍的时髦，乡气的都市化，活像那第一套中国裁缝仿制的西装。
4、有些所谓的研讨会其实就是请一些不三不四的人，吃一些不干不净的饭，花一些不明不白的钱，说一些不痛不痒的话，开一个不伦不类的会！
5、把饭给自己有饭吃的人吃，那是请饭；自己有饭可吃而去吃人家的饭，那是赏面子。交际的微妙不外乎此。
反过来说，把饭给予没饭吃的人吃，那是施食;自己无饭可吃而去吃人家的饭，赏面子就一变而为丢脸。
书中外表时髦骨子里守旧的董斜川，青年哲学家褚慎明，自我标榜又不老实的诗人曹元朗，还有赵辛楣，头脑乖巧的唐晓芙等等，在应酬交际上，都是轻浮的，看似风光无限，底子里却空虚寂寞。
