独自创业的路程是极其艰难的。陈嘉庚手里的资金只有一点，用来投资什么才能成功呢？经过详细的考察，陈嘉庚发现，菠萝罐头销路旺盛，且周期短、需要的资金不是很多，非常符合自己的情况。于是他决定建立一个菠萝罐头厂。
资金不够，陈嘉庚借了7000元，在距新加坡城区10英里的淡水港山地，着手建造一所菠萝罐头厂。一切省了再省，省了再省，借来的7000元用在建厂总算勉强够了。制作菠萝罐头所需的白铁、糖枋，都可向别的商人赊取。开工终于没有问题。等到4月份菠萝一上市，陈嘉庚的“新利川”工厂就开始生产了，为了在竞争中取胜，陈嘉庚给自己的菠萝罐头的商标定名为“苏丹”，意思就是菠萝罐头之王。
在陈嘉庚的精心经营之下，罐头厂运作良好，销售看涨，月底核算结果，获净利9000余元。不仅收回全部建厂投资，而且还有盈余，经济效益之大，确实惊人。
从绝境中拼杀出来的陈嘉庚初战获胜，就以“新利川”为立足点，兼营父亲企业与人合伙的月新菠萝厂，接着又开设了谦益米号，米店也兼做罐头厂的营业机关。
随着菠萝罐头生意越做越大，对菠萝的原料需求也在不断增长，为了解决这个问题，陈嘉庚在“新利川”附近购买了一块空地，用来种植菠萝，取名为“福山园”，事实上，这块种植地也确实是一块福地，后来成为了当地最大的菠萝种植园。
创业道路并非是一帆风顺，就在菠萝生意顺利发展的同时，1906年夏季，菠萝罐头行市大跌，陈嘉庚只能勉强保住了1万元的赢利，这次打击使他意识到，商场如战场，仅仅靠一种产品经营是不能适应市场的瞬息多变，他要寻找新的项目。
一次偶然的机会，陈嘉庚了解到一个橡胶商人高价卖掉了自己的橡胶园，他立即意识到这是一个机会，于是赶忙联系这个商人，从他那里购进18万粒橡胶种子。而当时因为菠萝生意的不景气，很多人纷纷脱手自己的菠萝园，陈嘉庚趁此机会购买了大片土地，这些成了他以后的橡胶种植园。
到了1913年，陈嘉庚的菠萝产量已经占了整个新加坡的半数以上，一跃而居首位，真正成了业内的苏丹，这一年，他已是一个拥有两处橡胶园，四个菠萝罐头厂，一家米厂，一间米店，固定资产和纯利润有四五十万元的华侨企业家了。
然而商场风云多变，1914年秋，正当菠萝罐头的生产旺季到来之际，第一次世界大战爆发，欧洲各国对菠萝罐头限制入口。因而各洋行停止采办。陈嘉庚的菠萝罐头厂遭到了沉重打击，积存着几万箱产品无法售出。不仅如此，战争还使陈嘉庚的米业遇到了麻烦，特别是许多商船在东印度洋上受到德国战舰攻击之后，原已紧张的航运几乎全部停顿。陈嘉庚米厂的仓库里堆放着1万多包熟米。产品积压的直接后果是资金流转困难，工厂租金越期无法清还，工人的生活费又绝对不可拖欠。陈嘉庚陷入了“艰难维持，度日如年”的境地。
1914年冬天，陈嘉庚终于将所有的货全部售脱。这时，他当机立断决定经营航运业，他先是靠租船运输，分别租下了载重1300吨的“万通”和载重2500吨的“万达”两艘轮船，运来需求量很大的熟米，再送到印度销售。不久因为市场的扩大，他又增加了2艘轮船，专门承接英国政府的货物。他的审时度势，及时改变经营策略赢得了可观利润。仅仅一年后，就赢利了20多万元。之后，更是购得多艘轮船，但却不亲自经营，而是租给法国政府，这样不仅省事，避免了风险，也获利很快。
1916年，陈嘉庚又有了划时代的举措。当时欧洲各国互相厮杀，给美国经济腾飞提供了难得的机会。美国工业长足的发展，刺激了橡胶制品的需求，带动了马来亚的橡胶业，一跃而成了支柱产业，产量居世界第一位。马来亚成了世界“橡胶王国”。而陈嘉庚此前的投资终于有了回报，他被作为公认的“马来亚橡胶王国四大功臣”之一载入史册。
此后2年，陈嘉庚逐渐把重心转移到橡胶业上，他先后将新加坡土头桥的菠萝罐头厂和恒美熟米厂改作“谦益”橡胶厂，专制胶布，实现了橡胶经营从单一的农业垦植到工业制造的飞跃。接着，他又设法与美国橡胶业协会搭上关系，把广告做到了美国，把“谦益”橡胶厂的大半产品直接销售到美国。这样，他实现了第二个飞跃：将橡胶的农、工、贸经营集于一身，而且开创了在英国统治新加坡百年来华侨不通过洋行而与外国商家直接进行贸易的先例。
整个第一次世界大战期间，陈嘉庚不但没有遭受损失，还安然无恙，依靠米、树胶、轮船航运和出售菠萝罐头厂积存的铁皮，陈嘉庚共得450 多万元，扣除各种费用，实存资产430万元。从而迅速跻身于新加坡富豪之列，也成为著名的企业家、新加坡华侨大亨。
