理论上是可以的。
和初恋分开20年,还想着在一起,肯定是很难忘,跟深刻的感情了,如果彼此单身,双方对彼此还有感情,那是一定可以在一起的,如果彼此已有新的爱人,就不要再打扰对方了,不打扰不联系是对初恋美好时光的尊重,也是对自己现有爱人的负责任。