《儒林外史》第29-42回是整个小说中的一个重要转折点。主要情节包括：
第29-30回，程婉儿因被拐卖到翰林院成为文士们的情妇而误闯红灯区。程婉儿与豆腐西施、鸨母等角色的描写，塑造了一幅清朝红灯区的生动场景。
第31-35回，程婉儿再度陷入危险中，但被孙思邈所救。此时，吕顺的罪行也被揭露，程婉儿宣布与吕顺断绝父女关系，不再认吕顺为父亲。
第36-42回，许多具有权力的士人，为了官场利益争斗不休。同时，白绛被诬陷出轨，被贬至户部，而程婉儿和吴敬梓则协力揭发张彩和陈文逊等人的丑恶行径，最终反败为胜。
这一段篇章中，出现了许多充满戏剧性的情节，同时作者笔下的各种人物形象更加立体、鲜活。整个小说也从单纯的儒林风流故事逐渐扩大到社会生活多个方面。
